2-hydroxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide | 153645-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 153645-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ARRQTQPXBFGMPQ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide 、 4,5-二氯-2-(四氢-吡喃-2-基)-2H-吡嗪-3-酮 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到7-(oxan-2-yl)-4-[(1R)-1-phenylethyl]pyridazino[4,5-b][1,4]oxazine-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮的新颖合成

  摘要：

  提出了一种通过Smiles重排合成新颖有效的哒嗪并[4,5- b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮的方法。在回流的乙腈中处理N-取代的2-氯（或羟基）乙酰胺，2-四氢吡喃基-4-氯-5-羟基（或氯）哒嗪-3-酮和碳酸铯，得到相应的哒嗪[4,5-]。b ] [1,4]恶嗪-3,8-二酮，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.216
• 作为产物：
  描述：

  N-((R)-1-Phenyl-ethyl)-oxalamic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-hydroxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性路易斯酸催化的反式缩醛化反应，对有效的人NK-1受体拮抗剂aprepitant进行实用的不对称合成。

  摘要：

  描述了高效化合物P（SP）受体拮抗剂aprepitant（1）的简化合成方法。对映体纯的恶嗪酮16原料是通过新型的结晶诱导的动态拆分过程合成的。16转化为倒数第二个中间体顺式-仲胺9的特征在于手性醇3与三氯乙酰亚氨酸酯18的高度立体选择性路易斯酸催化的反式缩醛化，然后反转吗啉环上相邻的手性中心。合成9的六步过程以极高的总收率（81％）且仅需两次分离即可完成。

  DOI：

  10.1021/jo0203793

文献信息

• A Simple Preparation of Amides from Acids and Amines by Heating of Their Mixture
  作者：Branko S. Jursic、Zoran Zdravkovski

  DOI：10.1080/00397919308013807

  日期：1993.11

  Abstract Heating a mixture of an amine and an acid is demonstrated as the method of choice for the preparation of many amides. The yields depend on the physical properties and thermal stability of the reactants and range from good to excellent. The ideal reactants should have melting points below 200 °C, should not be highly volatile and should be thermally stable at that temperature for 30 minutes

  摘要 加热胺和酸的混合物被证明是制备许多酰胺的首选方法。产率取决于反应物的物理性质和热稳定性，范围从良好到极好。理想的反应物应具有低于 200 °C 的熔点，不应具有高度挥发性，并且应在该温度下热稳定 30 分钟。通过在反应中使用酸酯代替酸可以克服这些缺点中的一些。该方法以其简单、低成本和反应时间短而脱颖而出。它也可以非常大规模地进行，不需要溶剂和反应物的特殊纯化。