ethyl 3-bromo-3-nitroacrylate | 845868-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-bromo-3-nitroacrylate
• 英文别名: ethyl 3-bromo-3-nitroprop-2-enoate
• CAS: 845868-26-0
• 化学式: C₅H₆BrNO₄
• 分子量: 224.011
• InChiKey: CAXNPDQVHYMQAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-3-nitroacrylate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到ethyl 2,3,3-tribromo-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of alkyl 2,3-dibromo-3-nitroacrylates

  摘要：

  研究人员开发了一种合成 2,3-二溴-3-硝基丙烯酸甲酯和 2,3-二溴-3-硝基丙烯酸乙酯的新方法，并对其结构进行了研究。X 射线单晶分析表明，2,3-二溴-3-硝基丙烯酸乙酯具有 Z 构型。该分子中的立体应变主要是由于酯基从 C=C 双键平面上退出而释放的。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0279-9

文献信息

• Synthesis and structure of alkyl 2-arylsulfanyl-3-nitroacrylates
  作者：S. V. Makarenko、R. I. Baichurin、V. V. Gurzhiy、L. V. Baichurina

  DOI：10.1007/s11172-018-2142-3

  日期：2018.5

  Alkyl 2-arylsulfanyl-3-nitroacrylates were synthesized by the conjugate Michael addition of thiophenols to alkyl 3-bromo-3-nitroacrylates followed by elimination of HBr on treatment with Et3N. When treated with 4-chlorothiophenol in the presence of Et3N, alkyl 2-[(4-chlorophenyl) sulfanyl]-3-nitroacrylates can be transformed into alkyl 2,3-bis[(4-chlorophenyl)sulfanyl]- acrylates. The structures of

  烷基 2-芳基硫烷基-3-硝基丙烯酸酯通过苯硫酚与 3-溴-3-硝基丙烯酸烷基酯的共轭迈克尔加成反应合成，然后用 Et3N 处理消除 HBr。当在 Et3N 存在下用 4-氯苯硫酚处理时，2-[(4-氯苯基)硫烷基]-3-硝基丙烯酸烷基酯可转化为 2,3-双[(4-氯苯基)硫烷基]-丙烯酸烷基酯。合成化合物的结构使用 1H–13C HMQC、1H–13C 和 1H–15N HMBC 技术通过 IR、UV、1H 和 13C1H} NMR 光谱表征。X-射线衍射证实，2-[(4-甲基苯基)硫烷基]-3-硝基丙烯酸甲酯以Z-异构体形式存在。
• Alkyl 3-bromo-3-nitroacrylates – convenient building blocks for the construction of benzo-fused six-membered N,N-, N,O- and five-membered O,O-heterocycles
  作者：Sergey V. Makarenko、Kirill D. Sadykov、Ruslan I. Baichurin

  DOI：10.1007/s10593-018-2296-9

  日期：2018.5

  The reactions of alkyl 3-bromo-3-nitroacrylates with N,N-, N,O-, and О,О-o-phenylene bisnucleophiles resulted in the formation of benzo-fused heterocycles: reactions with о-phenylenediamines and о-aminophenols gave six-membered N,N- and N,O-heterocycles – (Z)-3-nitromethylidene-3,4-dihydroquinoxalin-2(1Н)-ones and (Z)-3-nitromethylidene-3,4-dihydro-2Н-1,4-benzoxazin-2-ones, while the use of pyrocatechols

  烷基3-溴-3- nitroacrylates与N，N-，N，O-，和О的反应中，О-邻-亚苯基bisnucleophiles导致苯并稠合的杂环的形成：用反应о苯二胺类和о氨基苯酚都给六元N，N-和N，O-杂环- （ż）-3- nitromethylidene -3,4-二氢喹喔啉-2（Н） -酮和（ž）-3- nitromethylidene -3,4-二氢-2Н -1,4-苯并恶嗪-2-酮，而邻苯二酚的使用导致形成五元O，O-杂环系统，提供烷基2-（硝基甲基）-1,3-苯并二恶唑-2 -羧酸盐。显示获得的六元杂环的亚硝胺部分经历互变异构转化。
• A new synthesis of a nitroimino-containing 1,2,4-triazin-5-one from 3-bromo-3-nitropropenoates
  作者：Valentina M. Berestovitskaya、Olga Yu. Ozerova、Tatiana P. Efimova、Vladislav V. Gurzhiy、Tamara A. Novikova

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.07.019

  日期：2016.7

  Reaction of 1-amino-2-nitroguanidine with alkyl 3-bromo-3-nitropropenoates affords 3-nitroimino-6-nitromethyl-4,5-dihydro-(2H)-1,2,4-triazin-5-one, whose structure was characterized by IR, UV, NMR spectroscopy and X-ray single crystal analysis.

  1-氨基-2-硝基胍与3-溴-3-硝基丙酸烷基酯的反应得到3-硝基亚氨基-6-硝基甲基-4,5-二氢-（（2H）-1,2,4-三嗪-5-酮通过IR，UV，NMR光谱和X射线单晶分析来表征其结构。
• Alkyl 3-Bromo-3-nitroacrylates in Reactions with Aliphatic Alcohols
  作者：S. V. Makarenko、V. V. Pelipko、M. M. Pavchenko、R. I. Baichurin

  DOI：10.1134/s1070363219030265

  日期：2019.3

  The reactions of alkyl 3-bromo-3-nitroacrylates with aliphatic alcohols at reflux led to the formation of O-adducts—alkyl 2-alkoxy-3-bromo-3-nitropropanoates isolated as mixtures of diastereomers; their structure was proved using 1H, 13C-1H} NMR, and IR spectroscopy methods.

  3-溴-3-硝基丙烯酸烷基酯与脂族醇在回流下的反应导致形成O-加合物-分离成非对映异构体混合物的2-烷氧基-3-溴-3-硝基丙酸烷基酯。使用1 H，13 C- 1 H} NMR和IR光谱法证明了它们的结构。
• Reaction of alkyl 3-bromo-3-nitroacrylates with substituted hydrazines. Synthesis of N′-substituted alkyl 3-nitropyruvate hydrazones
  作者：V. V. Pelipko、K. A. Gomonov、I. A. Litvinov、R. I. Baichurin、S. V. Makarenko

  DOI：10.1007/s11172-022-3474-6

  日期：2022.4

  The reaction of alkyl 3-bromo-3-nitroacrylates with substituted phenylhydrazines and hydrazides of aromatic acids proceeds through the formation of aza-Michael adducts. Their subsequent dehydrohalogenation with Et3N affords N′-substituted hydrazones of alkyl 3-nitropyruvates. A one-pot synthesis of these compounds was developed. The synthesized hydrazones have a Z configuration, which was confirmed

  3-溴-3-硝基丙烯酸烷基酯与取代的苯肼和芳族酸的酰肼反应通过氮杂-迈克尔加合物的形成进行。它们随后用 Et 3 N 脱卤化氢得到N '-取代的 3-硝基丙酮酸烷基酯的腙。开发了这些化合物的一锅法合成。合成的腙具有Z构型，这由1 H NMR 光谱和 X 射线衍射证实。