4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-1-enitol | 472968-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-1-enitol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-acetyloxy-4-azido-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 472968-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₅
• 分子量: 255.23
• InChiKey: LMSCPFPKJAZEIU-XVBQNVSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-1-enitol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4,6-di-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-2-iodo-D-erythro-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  3-azido-2,3-dideoxy-2-halo-heyopyranoses的烷氧基自由基断裂：手性多羟基化2-azido-1-halo-1-烯烃的新入口

  摘要：

  已经开发了一种新的通用两步法，可从碳水化合物衍生的卤代醇合成手性氟，氯，溴和碘乙烯基叠氮化物。在（2-乙酰氧基碘）苯和碘的氧化条件下，3-叠氮基-2,3-二脱氧-2-卤代吡喃糖的异头烷氧基自由基断裂，得到2-叠氮基-1,2-二脱氧-1-卤代-1-碘代-糖醇，其通过化学选择性得到脱碘化氢（ž，ê）-2-叠氮基-1,2-二脱氧-1-卤代-4- ö甲酰基戊-1- enitols在良好的总体产率。这些化合物用于合成迄今未知的二取代的2-卤代-3-烷基-2 H-叠氮基的初步热解和光化学研究也已经完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.190
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-3-azido-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  合成通路间隔连接的3,6-二氨基-2,3,6-三苯氧基-α-D-吡喃葡萄糖苷-潜在的氨基糖苷类似物，可抑制HIV-1 TAR-RNA / Tat-肽复合物。

  摘要：

  描述了间隔基连接的新氨基糖苷5的合成。合成的关键步骤是在C-3和C-6处引入氮官能团以及烯丙基糖苷16的烯烃交叉复分解。尽管已知Grubbs催化剂可耐受氮官能团，但在交叉复分解反应中遇到了困难。决定这种二聚作用的因素是催化剂和底物的空间和电子需求。对同二聚体5的初步生物学评估，通过使用基于荧光滴定的方法研究HIV-1 TAR-RNA / Tat-肽复合物的抑制作用，发现抑制作用为5。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.015

文献信息

• Efficient carbon-Ferrier rearrangement on glycals mediated by ceric ammonium nitrate: Application to the synthesis of 2-deoxy-2-amino-<i>C</i>-glycoside
  作者：Alafia A Ansari、Y Suman Reddy、Yashwant D Vankar

  DOI：10.3762/bjoc.10.27

  日期：——

  A carbon-Ferrier rearrangement on glycals has been performed by using ceric ammonium nitrate to obtain products in moderate to good yields with high selectivity. The versatility of this method has been demonstrated by applying it to differently protected glycals and by employing several nucleophiles. The obtained C-allyl glycoside has been utilized for the synthesis of a orthogonally protected 2-a

  通过使用硝酸铈铵对糖类进行碳-费里叶重排，以高选择性获得中等至良好收率的产物。该方法的多功能性已通过将其应用于不同保护的糖类和使用几种亲核试剂来证明。获得的 C-烯丙基糖苷已用于合成正交保护的 2-氨基-2-脱氧-C-糖苷。
• Synthesis of Polyhydroxylated 2<i>H</i>-Azirines and 2-Halo-2<i>H</i>-azirines from 3-Azido-2,3-dideoxyhexopyranoses by Alkoxyl Radical Fragmentation
  作者：Carmen R. Alonso-Cruz、Alan R. Kennedy、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo800182y

  日期：2008.6.1

  The reaction of 3-azido-2,3-dideoxypyranose and 3-azido-2,3-dideoxy-2-halohexopyranose compounds with (diacetoxyiodo)benzene and iodine generated 2-azido-1,2-dideoxy-1-iodoalditols and 2-azido-1,2-dideoxy-1-halo-1-iodoalditols, respectively. These beta-iodo azides could be transformed by chemoselective dehydroiodination into 2-azido-1,2-dideoxy-4-O-formyl-pent-1-enitols and (Z,E)-2-azido-1,2-dideoxy-1-halo-4-O-formyl-pent-1-enitols in good yields. Thermolysis and photochemical studies of these vinyl azides and 1-halovinyl azides for the synthesis of polyhydroxylated 3-alkyl-2H-azirines and the hitherto unknown 2-halo-3-alkyl-2H-azirines have also been accomplished.