2,2,2-trifluoro-N-(2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl)acetamide | 1224955-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl)acetamide
• CAS: 1224955-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 318.298
• InChiKey: GGVLYEDSILOHMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl)acetamide 在 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-tert-butyl-6-amino-8-methyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）通过C（sp2）催化的环酰胺化反应？H活化和异氰酸酯插入

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成含有环状am部分的氮杂环的方法。该过程涉及钯催化C（SP 2） ħ活化和异氰化物插入开始容易接近邻温和的条件下-heteroarene基取代的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200106
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 、 2-乙炔-4-甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）通过C（sp2）催化的环酰胺化反应？H活化和异氰酸酯插入

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成含有环状am部分的氮杂环的方法。该过程涉及钯催化C（SP 2） ħ活化和异氰化物插入开始容易接近邻温和的条件下-heteroarene基取代的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200106

文献信息

• Pt(IV)-Catalyzed Hydroamination Triggered Cyclization: A Strategy to Fused Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, and Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines
  作者：Nitin T. Patil、Rahul D. Kavthe、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/jo100373w

  日期：2010.5.21

  A PtCl4-catalyzed hydroamination-triggered cyclization strategy to access biologically interesting N-containing heterocycles such as pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[1,2-a]quinoxalines, and indolo[3,2-c]quinolines is described. The reaction makes use of aminoaromatics such as 1-(2-aminophenyl)pyrroles, N-(2-aminophenyl)indoles, 2-(2-aminophenyl)indoles, and alkynes having a tethered hydroxyl group

  一种PtCl 4催化的加氢胺触发的环化策略，以获取生物学上有趣的含N杂环，如吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，吲哚[1,2- a ]喹喔啉和吲哚[3,2- c ]喹啉描述。该反应利用氨基芳族化合物，例如1-（2-氨基苯基）吲哚，N-（2-氨基苯基）吲哚，2-（2-氨基苯基）吲哚和具有束缚羟基的炔烃。从机理上讲，该反应非常吸引人，因为它涉及由单一金属催化剂PtCl 4催化的多个催化循环。当反应在微波辅助条件下进行时，我们观察到了速率的显着提高。
• FeCl₃ catalysed 7-membered ring formation in a single pot: a new route to indole-fused oxepines/azepines and their cytotoxic activity
  作者：K. Shiva Kumar、Meesa Siddi Ramulu、Bandari Rajesham、N. Praveen Kumar、Vani Voora、Rama Krishna Kancha

  DOI：10.1039/c7ob00715a

  日期：——

  Various oxepine and azepine fused N-heterocyclic derivatives were synthesized using a new and one-pot reaction of 2,3-dichloro quinoxaline/pyrazine with 2-(1H-indol-2-yl)phenol/aniline in the presence of 25 mol% FeCl3. The reaction proceeded via C–C bond followed by C–X (X = O or N) bond formation to construct the central 7-membered ring, affording the desired products in good yields. The structure

  在25摩尔存在下，使用2,3-二氯喹喔啉/吡嗪与2-（1 H-吲哚-2-基）苯酚/苯胺的新的一锅式反应，合成了各种oxepine和azepine稠合的N-杂环衍生物。％FeCl 3。反应通过C–C键进行，然后形成C–X（X = O或N）键，以构建中心的7元环，以高收率提供所需的产物。通过对合成的氧杂环丁烷稠合的N-杂环衍生物的单晶X射线分析证实了结构分配。当测试其对宫颈和乳腺癌细胞系的抗增殖特性时，发现大多数合成的化合物都有希望。