5-(2-hydroxyphenyl)-3,4-diamino-1,2,4-triazole | 21440-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-hydroxyphenyl)-3,4-diamino-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-(o-Hydroxyphenyl)-3,4-diamino-1,2,4-triazol；3,4-Diamino-5-(o-hydroxyphenyl)-1,2,4-tetrazol；2-(4,5-diamino-4H-[1,2,4]triazol-3-yl)-phenol；2-(4,5-Diamino-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
• CAS: 21440-73-3
• 化学式: C₈H₉N₅O
• 分子量: 191.192
• InChiKey: SHBDJOKUTDNIDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-(2-hydroxyphenyl)-3,4-diamino-1,2,4-triazole 生成
  参考文献：
  名称：

  正确的氢键配对驱动的近等能量互变异构形式之间的固态选择

  摘要：

  我们制备了新的[1,2,4]三唑[3,2- c ] [1,2,4]三唑的羟苯基衍生物，并通过计算和实验研究了它们的互变异构行为，涉及中性和单质子化形式和固态。我们的分析结果表明，互变异构行为，特别是单质子化形式的互变异构行为，强烈依赖于苯环中OH基团的位置。该基团的不同位置（邻位，间位，对位）对阳离子的各种互变异构形式的相对能量有影响，但对它们获得最佳堆积的能力也有影响，这是由方向性氢键驱动的。特别是在OH处于对位的情况下，两个互变异构体1 H -3 H和2 H单质子化形式的-3 H具有相似的能量，可以用不同的抗衡离子选择性地分离成固态；在OH处于间位的情况下，尽管互变异构体之间的能量差甚至更小，但由于最佳的堆积相互作用（氢键配对），因此仅以固态存在2 H -3 H；最后，用邻OH，只有1 ħ -3 ħ在固态分离，因为它已能显著低于2 ħ -3 ħ。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b01158
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氨基胍盐酸盐 、 水杨酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 5-(2-hydroxyphenyl)-3,4-diamino-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  正确的氢键配对驱动的近等能量互变异构形式之间的固态选择

  摘要：

  我们制备了新的[1,2,4]三唑[3,2- c ] [1,2,4]三唑的羟苯基衍生物，并通过计算和实验研究了它们的互变异构行为，涉及中性和单质子化形式和固态。我们的分析结果表明，互变异构行为，特别是单质子化形式的互变异构行为，强烈依赖于苯环中OH基团的位置。该基团的不同位置（邻位，间位，对位）对阳离子的各种互变异构形式的相对能量有影响，但对它们获得最佳堆积的能力也有影响，这是由方向性氢键驱动的。特别是在OH处于对位的情况下，两个互变异构体1 H -3 H和2 H单质子化形式的-3 H具有相似的能量，可以用不同的抗衡离子选择性地分离成固态；在OH处于间位的情况下，尽管互变异构体之间的能量差甚至更小，但由于最佳的堆积相互作用（氢键配对），因此仅以固态存在2 H -3 H；最后，用邻OH，只有1 ħ -3 ħ在固态分离，因为它已能显著低于2 ħ -3 ħ。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b01158