N-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbimidoyl chloride | 42202-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbimidoyl chloride
• 英文别名: N-Hydroxybiphenyl-4-carbimidoyl Chloride；N-hydroxy-4-phenylbenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 42202-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: NJTSANSJHYNRJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-156 °C (decomp)
• 沸点：
  394.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbimidoyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3-biphenyl-4-yl-5-methyl-isoxazol-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide and asymmetric catalyzed syntheses of sterically hindered 4-isoxazolyl-1,4-dihydropyridines and 4-isoxazolyl-quinolones

  摘要：

  The Ytterbium (III) triflate catalyzed Hantzsch synthesis allows for the preparation of sterically hindered 4-isoxazolyl-1,4-dihydropyridines in moderate to good yields. Asymmetric organocatalysis with (R)-4-Oxo-2,6-bis-(2,4,6-triisopropyl-phenyl)-3,5-dioxa-415-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol (R-TRIP) produces moderate yields of chiral 4-isoxazolyl-quinolones with high enantioselectivity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.038
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  将一元醇轻松地一锅转化为3-芳基和3-烷基异恶唑和-吡唑

  摘要：

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690102

文献信息

• Catalytic Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of α-Keto Ester Enolates and Nitrile Oxides
  作者：Samuel L. Bartlett、Yoshihiro Sohtome、Daisuke Hashizume、Peter S. White、Miki Sawamura、Jeffrey S. Johnson、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.7b03782

  日期：2017.6.28

  An enantioselective [3 + 2] cycloaddition reaction between nitrile oxides and transiently generated enolates of α-keto esters has been developed. The catalyst system was found to be compatible with in situ nitrile oxide-generation conditions. A versatile array of nitrile oxides and α-keto esters could participate in the cycloaddition, providing novel 5-hydroxy-2-isoxazolines in high chemical yield

  已开发出腈氧化物与瞬时生成的 α-酮酯烯醇化物之间的对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。发现该催化剂体系与原位氧化腈生成条件相容。一系列多功能的腈氧化物和 α-酮酯可以参与环加成，以高化学产率提供新型 5-羟基-2-异恶唑啉，具有高水平的非对映选择性和对映选择性。值得注意的是，最佳反应条件避免了通过 O-亚氨酰化和杂 [3 + 2] 途径的并发反应。
• Copper‐Catalyzed Cope‐Type Hydroamination of Nonactivated Olefins toward Cyclic Nitrones: Scope, Mechanism, and Enantioselective Process Development
  作者：Mengru Zhang、Shuang Liu、Hexin Li、Yajing Guo、Na Li、Meihui Guan、Haroon Mehfooz、Jinbo Zhao、Qian Zhang

  DOI：10.1002/chem.201902683

  日期：2019.9.25

  remains underdeveloped. Herein we report the copper-catalyzed Cope-type hydroamination of oximes with pendant nonactivated olefins, which enables facile access to a series of five- and six-membered cyclic nitrones under mild conditions. In this study, heterocycle-tethered oximes were employed in the Cope-type hydroamination reaction for the first time. High enantioselectivity was achieved for carbon-tethered

  环状硝酮的催化合成，对于合成化学和相关领域而言是重要的功能分子类型，但仍未得到开发。在本文中，我们报告了铜与悬垂的非活化烯烃进行肟的铜催化的Cope型加氢胺化反应，这使得在温和条件下易于获得一系列五元和六元环状硝酮。在这项研究中，第一次将杂环系肟用于Cope型加氢胺化反应。碳连接的γ，δ-乙烯基肟实现了高对映选择性，从而提供了对映体富集的五元环硝酮。初步机理研究的结果表明，在大温度范围内，单核催化物种和统一的催化途径。
• Formation of Amidinyl Radicals via Visible-Light-Promoted Reduction of <i>N</i>-Phenyl Amidoxime Esters and Application to the Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Gang Li、Ru He、Qiang Liu、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01158

  日期：2019.7.5

  We have developed a new method for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via amidinyl radicals generated by visible-light-promoted reduction of N-phenyl amidoxime esters in the presence of an iridium photocatalyst. This is the first report of the use of N-phenyl amidoxime esters as amidinyl radical precursors, and the first use of substituted benzene rings as amidinyl radical acceptors. This

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。
• Reversal of Regioselectivity and Enhancement of Rates of Nitrile Oxide Cycloadditions through Transient Attachment of Dipolarophiles to Cyclodextrins
  作者：Lorna Barr、Stephen F. Lincoln、Christopher J. Easton

  DOI：10.1002/chem.200600627

  日期：2006.11.15

  4-tert-butylbenzonitrile oxide with acrylic acid, methacrylic acid, and crotonic acid is also altered by formation of the corresponding cyclodextrin esters, by factors of 500, >10, and >100, respectively. The rates of cycloaddition are also increased by up to 475 times, and in these cases the products of cycloaddition are readily released from the cyclodextrin through ester hydrolysis. Incorporating these

  腈氧化物与单取代的亲脂性物质如丙酰胺的反应通常按比例提供80％或更多的3，5-二取代的环加合物。相比之下，6（A）-脱氧-6（A）-丙酰胺基-β-环糊精与4-叔丁基苄腈氧化物和4-苯基苄腈氧化物的反应可提供> 90％的溶液和约85％的相应3,4-二取代异恶唑分别。除了逆转区域选择性外，环糊精还增加了这些环加成的速率。对于环糊精优选的环加合物的生产，加速的程度高达三个数量级以上，但是甚至给出给出较不优选的区域异构体的反应速率也增加了。使用6（A）-脱氧-6（A）-丙酰胺基-β-环糊精，由于酰胺键不容易裂解，因此不容易将环加合物与环糊精分离。相比之下，4-叔丁基苄腈氧化物与丙烯酸，甲基丙烯酸和巴豆酸的环加成反应的区域选择性也通过形成相应的环糊精酯而改变，分别为500，> 10和> 100。环加成的速率也增加了多达475倍，在这些情况下，环加成的产物很容易通过酯水解从环糊精中释放出来。将这些过程
• 1-Bromoethene-1-sulfonyl fluoride (1-Br-ESF), a new SuFEx clickable reagent, and its application for regioselective construction of 5-sulfonylfluoro isoxazoles
  作者：Jing Leng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c8cc00986d

  日期：——

  A new fluorosulfonylation reagent 1-bromoethene-1-sulfonyl fluoride was developed (1-Br-ESF). This unique reagent possesses three addressable handles (vinyl, bromide, and sulfonyl fluoride) and has great potential to function as a tris-electrophile and as a sulfur(VI) fluoride exchange (SuFEx) clickable material to enrich the SuFEx tool cabinet. The application of this reagent for regioselective synthesis

  开发了一种新的氟磺酰化试剂1-溴乙烯-1-磺酰氟（1-Br-ESF）。这种独特的试剂具有三个可寻址的手柄（乙烯基，溴化物和磺酰氟），并且具有巨大的潜力，可以用作三亲电子试剂和硫（VI）氟化物交换（SuFEx）可点击材料，以丰富SuFEx工具柜。通过与N-羟基苯甲酰亚胺基氯进行[3 + 2]环加成反应，已经实现了该试剂在5-磺酰基氟异恶唑的区域选择性合成中的应用。该实用方案提供了具有磺酰氟部分的官能化异恶唑的一般直接途径。