3-(phenanthren-9-yl)oxazolidin-2-one | 1589038-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-(phenanthren-9-yl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1589038-12-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ZWRDEZDIFZNUMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenanthren-9-yl)oxazolidin-2-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 频那醇硼烷 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到菲
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺和氨基甲酸酯中芳香碳-氮键的镍催化还原和硼酸化裂解

  摘要：

  N-芳基酰胺与氢硼烷或二硼试剂的镍催化反应分别导致形成相应的还原或硼化产物。机理研究表明，这些反应是通过激活简单的电子中性底物的 C(芳基)-N 键进行的，不需要邻位导向基团的存在。

  DOI：

  10.1021/ja501649a
• 作为产物：
  描述：

  3-([1,1'-biphenyl]-2-ylethynyl)oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到3-(phenanthren-9-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的合成及体内外抗甲型流感病毒的药效评价

  摘要：

  甲型流感病毒是一种高度变异的致病病原体，可能导致全球大流行。由于每年某个地区的季节性流行，需要寻找新的抗流感药物来抵抗流感流行。萘衍生物具有潜在的抗病毒活性。通过炔烃的无金属分子内加氢芳基化反应合成了一系列萘衍生物。其生物学功效评价表明，化合物2-氨基萘4d具有比利巴韦林更好的体外抗病毒活性。通过研究2-氨基萘4d 体内外作用机制，我们发现4d对A/Weiss/43（H1N1）、A/Virginia/ATCC2/2009（H1N1）三种不同亚型流感病毒均具有抗病毒活性。和 A/California/2/2014 (H3N2)。化合物4d在病毒吸附后效果最好，主要在病毒复制早期发挥作用。2-氨基萘4d可以通过抑制病毒的NP和M蛋白来减少病毒的复制。化合物4d减少流感病毒诱导的细胞凋亡RIG-1 通路介导的炎症反应在细胞和小鼠中均受到抑制。此外，给药4d。因此，萘衍生物4d是治疗甲型流感病毒感染的潜在药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115660

文献信息

• Metal-free cycloisomerizations of <i>o</i>-alkynylbiaryls
  作者：Jingyi Zhang、Siqi Li、Yan Qiao、Cheng Peng、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc05484c

  日期：——

  We describe a novel and highly efficient metal-free strategy to construct 9,9-disubstituted fluorenes and phenanthrenes via the TfOH-catalyzed cycloisomerizations of o-alkynylbiaryls. Notably, the significant effects of the electronic properties and steric hindrance of the alkyne terminus on the reaction selectivity have been observed.

  我们描述了一种新型且高效的无金属策略，可通过T-OH催化的邻炔基联芳基的环异构化反应来构建9,9-二取代的芴和菲。值得注意的是，已经观察到炔烃末端的电子性质和位阻对反应选择性的显着影响。