(2Z,4Z)-2-Cyano-5-(4-methoxy-phenyl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester | 53019-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2Z,4Z)-2-Cyano-5-(4-methoxy-phenyl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 53019-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: PVDNBPDSLQSGKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4Z)-2-Cyano-5-(4-methoxy-phenyl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到ethyl 2-amino-6-(4-methoxyphenyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  [5C + 1N] Annulation of 2,4-pentadienenitriles with hydroxylamine: a synthetic route to multi-substituted 2-aminopyridines

  摘要：

  开发了一种简便且高效的合成多取代2-氨基吡啶的方法，通过在非常温和的条件下，将易于获得的2,4-戊二烯腈与羟胺（NH2OH）进行形式上的[5C + 1N]环化反应，涉及连续的分子间氮亲核加成、分子内氮环化和脱水反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob27053f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2Z,4Z)-2-Cyano-5-(4-methoxy-phenyl)-penta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Son,N.K. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 471 - 474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Butyl-1-methylimidazolinium borohydride ([bmim][BH4])—a novel reducing agent for the selective reduction of carbon–carbon double bonds in activated conjugated alkenes
  作者：Jiayi Wang、Gonghua Song、Yanqing Peng、Yidong Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.110

  日期：2008.11

  A novel ionic reducing reagent, 3-butyl-1-methylimidazolium borohydride ([bmim][BH4]), was synthesized and successfully used for the selective reduction of carbon–carbon double bonds in conjugated alkenes as well as the α,β-carbon–carbon double bonds in highly activated α,β,γ,δ-unsaturated alkenes. The reagent can be regenerated and reused several times without losing its activity.

  合成了一种新型的离子还原剂，3-丁基-1-甲基咪唑硼氢化物（[bmim] [BH 4 ]），并成功地用于选择性还原共轭烯烃中的碳-碳双键以及α，β-高度活化的α，β，γ，δ不饱和烯烃中的碳碳双键。该试剂可以再生并重复使用几次，而不会失去其活性。
• Divergent synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrroles, 3-alkyl-1H-pyrroles and 3-alkenyl-1H-pyrroles from 2,4-pentadienenitriles and isocyanides
  作者：Xiaoqing Xin、Xu Liu、Dingyuan Zhang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Fushe Han、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c4ob00912f

  日期：——

  A facile and divergent synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrroles, 3-alkyl-1H-pyrroles and 3-alkenyl-1H-pyrroles has been developed via a formal [2 + 3] annulation of 2,4-penta-dienenitriles and ethyl isocyanoacetate by the variation of reaction conditions.

  通过改变反应条件，利用2,4-戊二烯腈和乙酰氨基乙酸乙酯的正式[2+3]环化反应，开发了一种简便且多样的2,3-二氢-1H-吡咯、3-烷基-1H-吡咯和3-烯基-1H-吡咯的合成方法。