(2E,5R)-5-(4-methoxyphenylamino)-5-(naphthalen-3-yl)-1-(piperidin-1-yl)pent-2-en-1-one | 1061672-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2E,5R)-5-(4-methoxyphenylamino)-5-(naphthalen-3-yl)-1-(piperidin-1-yl)pent-2-en-1-one
• CAS: 1061672-41-0
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₂
• 分子量: 414.547
• InChiKey: QGHXFQSFWHJKLW-UWAOBNACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-[1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1,3-butadienyl]piperidine 、 4-methoxy-N-(naphthalen-2-ylmethylene)aniline 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 、 水 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (2E,5S)-5-(4-methoxyphenylamino)-5-(naphthalen-3-yl)-1-(piperidin-1-yl)pent-2-en-1-one 、 (2E,5R)-5-(4-methoxyphenylamino)-5-(naphthalen-3-yl)-1-(piperidin-1-yl)pent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-Catalyzed, Enantioselective, Vinylogous Mannich Reaction of Vinylketene Silyl N,O-Acetals

  摘要：

  Vinylketene silyl N,O-acetals undergo chiral phosphoric acid-catalyzed, vinylogous Mukaiyama-Mannich reactions with imines and afford delta-amino-alpha,beta-unsaturated amides in typically good yields, complete gamma-regioselectivity, and up to 92% ee with catalyst loadings of as low as 1 mol %. The Mannich products can be readily manipulated to furnish valuable synthetic intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol8017374