1-(4-acetyl-2'-pyrimidin-2-yl-1,1':3',1''-terphenyl-4''-yl)ethanone | 1315336-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetyl-2'-pyrimidin-2-yl-1,1':3',1''-terphenyl-4''-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[3-(4-Acetylphenyl)-2-pyrimidin-2-ylphenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1315336-20-9
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 392.457
• InChiKey: KZAYKKNUBCXETN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基嘧啶 、 4-溴苯乙酮 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 1-苯基环戊烷羧酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(4-acetyl-2'-pyrimidin-2-yl-1,1':3',1''-terphenyl-4''-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  原位生成的钌 (II) 羧酸酯体系催化芳基嘧啶的 CH 键官能化和三(杂芳基)-取代苯的构建

  摘要：

  在 K 2 CO 3 存在下，由 [RuCl 2 (p-cymene)] 2 和 1-苯基-1-环戊烷甲酸 (PCCA) 原位生成的羧酸钌 (II) 催化剂可以活化 C-H苯基取代的嘧啶中的键和它们与缺电子和富电子芳基卤化物的直接官能化。该方法的范围可以扩展到使用杂芳基溴化物和反应性较低的芳基氯化物。与其他羧酸盐相比，这种 Ru II -PCCA 复合物构成了更好的催化体系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100238

文献信息

• Microwave-Promoted <i>ortho</i> -C−H Bond (Hetero)arylation of Arylpyrimidines in Water Catalyzed by Ruthenium(II)−Carboxylate
  作者：Miha Drev、Uroš Grošelj、Bine Ledinek、Franc Perdih、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Franc Požgan

  DOI：10.1002/cctc.201800250

  日期：2018.9.7

  achieved by Ru(II)−carboxylate‐catalyzed reaction with aryl bromides in water, whereas meta‐substituted phenylpyrimidines selectively led to monoarylation. The reaction is strongly accelerated under microwave irradiation, and is compatible with various functional groups on both coupling partners. As established from Hammett plots, electron‐withdrawing groups on the pyrimidine substrates facilitate the

  通过Ru（II）-羧酸盐与水中的芳基溴化物进行催化反应，可实现2-芳基嘧啶的邻位CH键的高效二芳基化，而间位取代的苯基嘧啶则选择性地导致单芳基化。在微波辐射下，该反应被强烈促进，并且与两个偶联配偶体上的各种官能团相容。根据Hammett图确定，嘧啶底物上的吸电子基团促进芳基化，而芳基溴化物上的吸电子基团和供电子基团则导致更快的反应。2-芳基嘧啶的CHH功能化与杂芳基卤化物可提供潜在的多齿配体。