3-hydroxy-2,4-bis(triisopropylsilyloxy)butanal | 1359976-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,4-bis(triisopropylsilyloxy)butanal
• 英文别名: 3-hydroxy-2,4-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]butanal
• CAS: 1359976-69-4
• 化学式: C₂₂H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 432.792
• InChiKey: VWLZJMUTEROJON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅氧基乙醛 在 (L)-proline heneicosyl ester 作用下， 以 brine solution 为溶剂， 反应 5.0h， 以18%的产率得到3-hydroxy-2,4-bis(triisopropylsilyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric organocatalytic formation of protected and unprotected tetroses under potentially prebiotic conditions

  摘要：

  在潜在的前生物条件下，蛋白氨基酸的酯类能有效催化赤藓糖和苏糖的生成，其产量和对映体选择性均为目前所报道的最高水平。值得注意的是，(L)-脯氨酸的酯会生成(L)-四糖，而(L)-亮氨酸、(L)-丙氨酸和(L)-缬氨酸的酯会生成(D)-四糖，这为解释天然(L)-氨基酸和天然(D)-糖之间的联系提供了可能。研究还考察了 pH 值和 NaCl 对产率和对映体选择性的影响，结果表明，pH 值为 7 时对映体选择性最佳。

  DOI：

  10.1039/c1ob06798b