cis-1,2-bis(mercaptoacetoxy)cyclohexane | 168106-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1,2-bis(mercaptoacetoxy)cyclohexane
• CAS: 168106-37-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S₂
• 分子量: 264.367
• InChiKey: WXRJAUDIFFIDMA-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis(mercaptoacetoxy)cyclohexane 、 丙炔 在 三丙基硼烷 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective free radical cycloaddition-macrocyclization in facile synthesis of trans-cyclohexano-fused 12-membered crown thioethers

  摘要：

  Homolytic cycloaddition of dithiols 1,2 derived from trans- and cis-1,2-cyclohexanediols to alkynes, induced by Pr3B-O-2, offers an extremely simple approach to trans- and cis-cyclohexano-fused 12-membered crown thialactones 4a-c-7a-c. The reaction of trans-1 proceeds with pronounced remote 1,6-asymmetric induction to give predominantly (IS*, 6R*, 12S*)-4a-c, while cis-2 reacts nonstereoselectively. Basing an molecular mechanics calculations the stereoselectivity is rationalized as a result of entropy favored pathway of macrocyclization.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00707-f
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane 、 巯基乙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以95%的产率得到cis-1,2-bis(mercaptoacetoxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective free radical cycloaddition-macrocyclization in facile synthesis of trans-cyclohexano-fused 12-membered crown thioethers

  摘要：

  Homolytic cycloaddition of dithiols 1,2 derived from trans- and cis-1,2-cyclohexanediols to alkynes, induced by Pr3B-O-2, offers an extremely simple approach to trans- and cis-cyclohexano-fused 12-membered crown thialactones 4a-c-7a-c. The reaction of trans-1 proceeds with pronounced remote 1,6-asymmetric induction to give predominantly (IS*, 6R*, 12S*)-4a-c, while cis-2 reacts nonstereoselectively. Basing an molecular mechanics calculations the stereoselectivity is rationalized as a result of entropy favored pathway of macrocyclization.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00707-f