p-chlorophenyldithiocarbamic acid triethylamine salt | 43009-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorophenyldithiocarbamic acid triethylamine salt
• 英文别名: 4-chlorophenyl dithiocarbamic acid triethylammonium；triethylammonium (4-chlorophenyl)carbamodithioate；(4-chloro-phenyl)-dithiocarbamic acid ; compound with triethylamine；(4-Chlor-phenyl)-dithiocarbamidsaeure; Verbindung mit Triaethylamin；N-(4-chlorophenyl)carbamodithioate;triethylazanium
• CAS: 43009-19-4
• 化学式: C₆H₁₅N*C₇H₆ClNS₂
• 分子量: 304.908
• InChiKey: QUVAGPXMAFKCBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorophenyldithiocarbamic acid triethylamine salt 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 p-chlorophenylamino-2 dihydro-4,5 thiazole
  参考文献：
  名称：

  Aminothiazines et aminothiazoles analogues ouverts du lévamisole: synthèse et approche du mode d'action nématicide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90011-1
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 对氯苯胺 、 三乙胺 反应 6.0h， 生成 p-chlorophenyldithiocarbamic acid triethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Dihydroisoquinoline-2(1H)- Carbothioamide Derivatives as TRPV1 Antagonists

  摘要：

  TRPV1受体是一个重要的镇痛靶点，其拮抗剂有望通过直接阻断受体来预防疼痛感知。在本文中，我们设计并合成了8种二氢异喹啉-2(1H)-硫代酰胺衍生物作为TRPV1拮抗剂，并对苯环进行了不同的取代基修饰。初步的生物测试表明，这些新化合物显示出TRPV1拮抗活性，并具有不同的镇痛效果，其中一些有望成为镇痛药物。

  DOI：

  10.2174/157018010790945797

文献信息

• Cerium ammonium nitrate-catalyzed aerobic oxidative coupling of dithiocarbamates: facile synthesis of thioureas and bis(aminothiocarbonyl)disulfides
  作者：Tian-Tian Li、Xiang-Hai Song、Mei-Shuang Wang、Ning Ma

  DOI：10.1039/c4ra04628e

  日期：——

  Diverse disubstituted and trisubstituted thioureas were synthesized by the condensation of dithiocarbamate TEA (or DABCO) salts and amines using cerium ammonium nitrate (CAN) as a catalyst in high yields at room temperature. It is a one-pot method and it is unnecessary to isolate isothiocyanates. This reaction probably took place through nucleophilic addition of amines to isothiocyanates, which were generated by oxidative coupling of dithiocarbamates and the following decomposition of bis(aminothiocarbonyl)disulfides. When secondary amines and CS2 served as the reactants, bis(aminothiocarbonyl)disulfides were obtained via tandem nucleophilic addition/oxidative coupling reactions in moderate to excellent yields. In all the coupling reactions, the oxidant was air and CAN possibly acted as an SET catalyst.

  多种二取代和三取代硫脲通过二硫代氨基甲酸TEA（或DABCO）盐与胺在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂进行缩合反应，以高产率合成。这是一种一步法，无需分离异硫氰酸酯。该反应可能涉及胺对异硫氰酸酯的亲核加成，异硫氰酸酯是由二硫代氨基甲酸盐的氧化偶联以及随后双(氨基硫羰基)二硫化物的分解产生的。当使用二级胺和CS2作为反应物时，通过串联的亲核加成/氧化偶联反应，以中等至优异的产率获得了双(氨基硫羰基)二硫化物。在所有偶联反应中，氧化剂为空气，CAN可能作为单电子转移催化剂发挥作用。
• Discovery of quinazoline derivatives as a novel class of potent and in vivo efficacious LSD1 inhibitors by drug repurposing
  作者：Zhonghua Li、Tingting Qin、Zhongrui Li、Xuan Zhao、Xinhui Zhang、Taoqian Zhao、Nian Yang、Jinxin Miao、Jinlian Ma、Zhenqiang Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113778

  日期：2021.12

  remarkable capacity to inhibit colony formation, suppress migration and induce apoptosis of MGC803 cells. Furthermore, in MGC-803 xenograft mouse model, 5k treatment resulted in significant reduction in tumor size by 81.6% and 96.1% at dosages of 40 and 80 mg/kg/d, respectively. Our findings indicate that erlotinib-based analogs provide a novel structural set of LSD1 inhibitors with potential for further

  组蛋白赖氨酸特异性去甲基化酶 1 (LSD1) 是一种重要的表观遗传调节剂，并以不同的方式参与恶性转化和肿瘤发病机制。因此，LSD1的抑制为癌症治疗提供了一个有吸引力的治疗靶点。基于药物再利用策略，我们筛选了我们内部针对 LSD1 的化学库，发现 EGFR 抑制剂厄洛替尼（一种 FDA 批准的肺癌药物）对 LSD1 的效力较低（IC 50  = 35.80 μM）。在此，我们报告了我们进一步的药物化学努力，以获得高度水溶性的厄洛替尼类似物5k (>100 mg/mL)，其对 LSD1 的抑制活性显着增强 (IC 50  = 0.69 μM) 以及更高的特异性。在 MGC-803 细胞中，5k抑制 LSD1 的去甲基化，表明其对酶的细胞活性。此外，5k具有显着的抑制集落形成、抑制迁移和诱导MGC803细胞凋亡的能力。此外，在 MGC-803 异种移植小鼠模型中，5k治疗导致肿瘤大小分别在 40
• Copper promoted desulfurization towards the synthesis of isothiocyanates
  作者：UshaRani Mandapati、Srinivasarao Pinapati、RameshRaju Rudraraju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.086

  日期：2017.1

  The cheap, readily available and air stable catalyst was used as the desulfurization agent for the conversion of aniline to isothiocyanates in one pot two step reaction under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过一锅两步反应，将廉价，易于获得且空气稳定的催化剂用作脱硫剂，以将苯胺转化为异硫氰酸酯。
• NMR Study of the Naphtho-1,3-dithioles Formed from Carbamodithioates and 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone
  作者：Ashraf A. Aly、Alan B. Brown、Kamal M. El-Shaieb、Alaa A. Hassan、Tarek M. I. Bedair

  DOI：10.3184/030823409x12561978806846

  日期：2009.11

  3]dithiole-4,9-dione) in 94% yield. Triethylammonium N-arylcarbamodithioates reacted with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone to give 2-(N-arylimino)naphtho[2,3-d][1,3] dithiole-4,9-diones in good yields. NMR spectroscopic data of the products are discussed.

  三乙基铵 1,2-乙二基双（氨基二硫代氨基甲酸酯）与 2,3-二氯-1,4-萘醌在 DMF 中的反应，提供 N,N'-亚乙基双（2-亚氨基萘并[2,3-d][1,3]二硫醇- 4,9-二酮），产率为 94%。三乙基铵 N-芳基氨基二硫代盐与 2,3-二氯-1,4-萘醌反应，以良好的收率得到 2-(N-芳基亚氨基)萘并[2,3-d][1,3] 二硫醇-4,9-二酮。讨论了产物的核磁共振光谱数据。
• “On Water”: Efficient Iron-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Heterocumulenes
  作者：Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/anie.201207746

  日期：2013.1.7

  In suspension: The reaction of aziridines with heterocumulenes in the presence of Fe(NO3)3⋅9 H2O in aqueous suspension provides access to functionalized five‐membered heterocycles in good to high yields. This protocol has a wide substrate scope, is simple, and uses a nontoxic and cheap catalyst.

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。