ethyl 3-(7-(3-chloropropoxy)-6-methoxyquinazolin-4-ylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1006609-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-(7-(3-chloropropoxy)-6-methoxyquinazolin-4-ylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1006609-72-8
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₄O₄
• 分子量: 404.853
• InChiKey: ACYYDLGWEWYPJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  98.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(7-(3-chloropropoxy)-6-methoxyquinazolin-4-ylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 2-甲基哌啶 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到ethyl 3-(6-methoxy-7-(3-(2-methylpiperidin-1-yl)propoxy)quinazolin-4-ylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 4-吡咯氨基喹唑啉衍生物的设计、合成和体外抗肿瘤活性评价

  摘要：

  在这里，我们描述了两个系列的 4-吡咯氨基喹唑啉作为表皮生长因子受体抑制剂吉非替尼的新类似物的设计和合成。评估了这些新化合物对胰腺 (Miapaca2) 和前列腺 (DU145) 癌细胞系的体外抗肿瘤活性。与亲本吉非替尼相比，所有 18 种衍生物都显示出对癌细胞的细胞毒性大大增加。还研究了对表皮生长因子受体的体外激酶抑制活性。其中，化合物GI-6、GII-4、GII-6、GII-8和GII-9是更有潜力的受体酪氨酸激酶 (RTK) 抑制剂。基于这些结果，我们提出了简单的构效关系，为设计和开发更有效的抗肿瘤药物提供信息。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01234.x
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((2-cyanovinyl)amino)malonate 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 3-(7-(3-chloropropoxy)-6-methoxyquinazolin-4-ylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 4-吡咯氨基喹唑啉衍生物的设计、合成和体外抗肿瘤活性评价

  摘要：

  在这里，我们描述了两个系列的 4-吡咯氨基喹唑啉作为表皮生长因子受体抑制剂吉非替尼的新类似物的设计和合成。评估了这些新化合物对胰腺 (Miapaca2) 和前列腺 (DU145) 癌细胞系的体外抗肿瘤活性。与亲本吉非替尼相比，所有 18 种衍生物都显示出对癌细胞的细胞毒性大大增加。还研究了对表皮生长因子受体的体外激酶抑制活性。其中，化合物GI-6、GII-4、GII-6、GII-8和GII-9是更有潜力的受体酪氨酸激酶 (RTK) 抑制剂。基于这些结果，我们提出了简单的构效关系，为设计和开发更有效的抗肿瘤药物提供信息。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01234.x