N-(4-phenylbenzyl)p-toluenesulfonamide | 1219021-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylbenzyl)p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(4-phenylbenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-[(4-phenylphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1219021-86-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: JYSVKZQLOKELLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylbenzyl)p-toluenesulfonamide 在 sodium azide 、 C₂₈H₂₂CuN₂O₁₀S₂^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾ 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)-4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  水溶性（水杨二胺）2 Cu配合物催化水中叠氮化物-炔烃环加成反应合成新型1,4-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  背景：1,2,3-三唑是有机化学，生物科学，药物化学和材料科学中经常发现的重要结构基序。因此，通过有效方法合成新型1,2,3-三唑衍生物已引起相当大的关注。 方法：在本文中，我们开发了一种简单高效的联苯甲苯磺酰hydr与叠氮化钠的叠氮化系统。通过无金属还原反应制备了一系列新的4-（1-叠氮基乙基）-1,1'-联苯衍生物，并与芳基乙炔进一步反应，通过水-还原​​反应制得了新的1,4-取代的1,2,3-三唑。溶于水杨酸亚胺2 Cu配合物在水中催化叠氮化物-炔烃环加成反应。 结果：在没有任何有机溶剂或相转移剂的纯水中，以27-94％的产率获得了所需的1,4-取代的1,2,3-三唑。 结论：此处介绍的催化系统能够使用易于获得的原料和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170609072912
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 4-甲基联苯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 新铜试剂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49 %的产率得到N-(4-phenylbenzyl)p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CN116063209

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• A General Photocatalytic Strategy for Nucleophilic Amination of Primary and Secondary Benzylic C–H Bonds
  作者：Madeline E. Ruos、R. Garrison Kinney、Oliver T. Ring、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.3c04912

  日期：2023.8.23

  intercepted by a variety of N-centered nucleophiles, including nitriles (Ritter reaction), amides, carbamates, sulfonamides, and azoles, for the construction of pharmaceutically relevant C(sp3)–N bonds under unified reaction conditions. Mechanistic studies indicate that HAT is amidyl radical-mediated and that the photocatalyst operates via a reductive quenching pathway. These findings establish a mild, metal-free

  我们报告了一种可见光光氧化还原催化的方法，该方法能够使伯和仲苄基 C(sp 3 )–H 键发生亲核胺化。一种新型酰胺基自由基前体和有机光催化剂串联作用，通过顺序氢原子转移（HAT）和氧化自由基-极性交叉将伯和仲苄基C(sp 3 )–H键转化为碳正离子。生成的碳正离子可以被各种以N为中心的亲核试剂拦截，包括腈（Ritter 反应）、酰胺、氨基甲酸酯、磺酰胺和唑类，以便在统一的反应条件下构建药物相关的 C(sp 3 ) –N键。机理研究表明，HAT 是酰胺自由基介导的，并且光催化剂通过还原猝灭途径发挥作用。这些发现建立了一种温和、无金属和模块化的方案，用于将 C(sp 3 )–H 键快速多样化至胺化产物库。
• <i>α</i>‐C−H Arylation of <i>N</i>‐Sulfonyl Amines by Dual Palladium Catalysis
  作者：Yu‐Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1002/cctc.202300392

  日期：2023.6.9

  α-arylated amines from simple linear N-sulfonyl amines and aryl boroxines utilizing dual palladium catalysis involving amine dehydrogenation. Bromobenzene serves as a hydride acceptor, and the ensuing imine intermediate undergoes a novel umpolung arylation. Given the wide availability of primary amines, this method can be expected to be useful for the synthesis of structurally complex amines with varied

  介绍了一种可靠的方法，利用双钯催化涉及胺脱氢，从简单的线性N-磺酰胺和芳基环硼氧烷合成支链 α-芳基化胺。溴苯作为氢化物受体，随后的亚胺中间体进行新的 umpolung 芳基化。鉴于伯胺的广泛可用性，这种方法有望用于合成具有不同功能的结构复杂的胺。
• Simple and Versatile Catalytic System for N-Alkylation of Sulfonamides with Various Alcohols
  作者：Mingwen Zhu、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol1002434

  日期：2010.3.19

  A simple and versatile catalytic system for N-alkylation of sulfonamides with various alcohols based on a catalytic hydrogen transfer reaction has been developed under a low catalyst loading of [Cp*IrCl2](2) (0.050-1.5 mol %) in the presence of t-BuOK. A variety of N-alkylated sulfonamides were prepared in good to excellent yields. Mechanistic investigations revealed that the key catalytic species in the present system is a sulfonylimido-bridged unsaturated diiridium complex [(Cp*lr)(2)(mu-NTs)(2)].