2-hydroxymethyl-1-(2-thienyl)cyclohexanol | 136180-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-1-(2-thienyl)cyclohexanol
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-1-thiophen-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 136180-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: LXZZWBOCGDNGKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-1-(2-thienyl)cyclohexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 trans-2-hydroxymethyl-r-1-(N-piperidyl)-1-(2-thienyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂1- [1-（1-（2-噻吩基）环己基]哌啶的氟甲基化和羟甲基化的衍生物。

  摘要：

  测试了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的非竞争性拮抗剂1- [1-（2-噻吩基）环己基]哌啶（TCP）的环己基环上具有氟甲基和羟甲基的衍生物。以评估其抑制大鼠脑匀浆[3H] TCP结合的能力。还使用大鼠皮层切片制剂比较了这些化合物作为NMDA和L-谷氨酸应答拮抗剂的效力。发现类似物之一顺式-2-羟甲基-r-1-（N-哌啶基）-1-（2-噻吩基）环己烷（5）对苯环利定（PCP）具有高亲和力（IC50 = 16 nM） ）结合位点，非常接近TCP，并且结合力比其反式异构体高38倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1581
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 magnesium 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxymethyl-1-(2-thienyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸受体拮抗剂1- [1-（1-（2-噻吩基）环己基]哌啶的氟甲基化和羟甲基化的衍生物。

  摘要：

  测试了N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的非竞争性拮抗剂1- [1-（2-噻吩基）环己基]哌啶（TCP）的环己基环上具有氟甲基和羟甲基的衍生物。以评估其抑制大鼠脑匀浆[3H] TCP结合的能力。还使用大鼠皮层切片制剂比较了这些化合物作为NMDA和L-谷氨酸应答拮抗剂的效力。发现类似物之一顺式-2-羟甲基-r-1-（N-哌啶基）-1-（2-噻吩基）环己烷（5）对苯环利定（PCP）具有高亲和力（IC50 = 16 nM） ）结合位点，非常接近TCP，并且结合力比其反式异构体高38倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1581