4-(2-Carboxy-propyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 133578-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(2-Carboxy-propyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 133578-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: OVKMVHQHAOVLPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Carboxy-propyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  构象对映体的变构调节。胆红素

  摘要：

  (4Z,15Z)-胆红素 IXα 是黄疸的细胞毒性黄色四吡咯色素，容易采用两种相互转换的对映体构象中的任何一种，这些构象通过吡咯和内酰胺 NH 之间的互补分子内氢键以及一个双吡咯酮部分的 C=O 残基稳定以及第二个双吡喃酮上丙酸侧链的CO 2 H基团。通过在丙酸侧链中明智地放置甲基的变构作用，一种构象对映体可以相对于另一种失稳。因此，在丙酸的 α-碳上的 pro-R 位点插入甲基基团，通过引入与吡咯甲基取代基的严重非键合 CH 3 |CH 3 空间相互作用，使 M 手性分子内氢键构象对映体不稳定

  DOI：

  10.1021/ja00009a055
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dimethyl-4-(2'-methoxycarbonylpropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-(2-Carboxy-propyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象对映体的变构调节。胆红素

  摘要：

  (4Z,15Z)-胆红素 IXα 是黄疸的细胞毒性黄色四吡咯色素，容易采用两种相互转换的对映体构象中的任何一种，这些构象通过吡咯和内酰胺 NH 之间的互补分子内氢键以及一个双吡咯酮部分的 C=O 残基稳定以及第二个双吡喃酮上丙酸侧链的CO 2 H基团。通过在丙酸侧链中明智地放置甲基的变构作用，一种构象对映体可以相对于另一种失稳。因此，在丙酸的 α-碳上的 pro-R 位点插入甲基基团，通过引入与吡咯甲基取代基的严重非键合 CH 3 |CH 3 空间相互作用，使 M 手性分子内氢键构象对映体不稳定

  DOI：

  10.1021/ja00009a055