Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2,5-bis-acetoxymethyl-2-((2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-diacetoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 70877-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2,5-bis-acetoxymethyl-2-((2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-diacetoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: 1,2,3,3',4',6'-Hexaacetyl-4,6-O-benzylidenesucrose；[(2R,3R,4S,5S)-5-[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-diacetyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70877-68-8
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₇
• 分子量: 682.633
• InChiKey: FRBLSNCRWACZHG-CHPZRJSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2,5-bis-acetoxymethyl-2-((2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-diacetoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到1',2,3,3',4',6'-hexa-O-acetyl sucrose
  参考文献：
  名称：

  Modulating the activity of oligonucleotides by carbohydrate conjugation: solid phase synthesis of sucrose-oligonucleotide hybrids

  摘要：

  为了扩大寡核苷酸-寡核苷酸混合物的范围，我们在线固相合成了在 3′端和/或 5′端与预形成的二糖单元共轭的寡核苷酸。本文所述合成方案中的关键化合物是一种完全保护蔗糖的适当磷酰胺衍生物，它与一种由 DMT 保护蔗糖功能化的固体支持物结合使用。研究表明，在所选寡核苷酸序列两端的蔗糖单元可提高其化学和酶稳定性，同时不会干扰双链的形成和富含 G 的序列采用四链结构的能力。

  DOI：

  10.1039/b401819b
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-((2S,3S,4S)-3,4-Dihydroxy-2,5-bis-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 吡啶 作用下， 以1.013 g的产率得到Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-2,5-bis-acetoxymethyl-2-((2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7,8-diacetoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Modulating the activity of oligonucleotides by carbohydrate conjugation: solid phase synthesis of sucrose-oligonucleotide hybrids

  摘要：

  为了扩大寡核苷酸-寡核苷酸混合物的范围，我们在线固相合成了在 3′端和/或 5′端与预形成的二糖单元共轭的寡核苷酸。本文所述合成方案中的关键化合物是一种完全保护蔗糖的适当磷酰胺衍生物，它与一种由 DMT 保护蔗糖功能化的固体支持物结合使用。研究表明，在所选寡核苷酸序列两端的蔗糖单元可提高其化学和酶稳定性，同时不会干扰双链的形成和富含 G 的序列采用四链结构的能力。

  DOI：

  10.1039/b401819b