lithium cyclohexadienolate | 78070-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lithium cyclohexadienolate
• 英文别名: Lithium;5-methylcyclohexa-1,5-dien-1-olate
• CAS: 78070-27-6
• 化学式: C₇H₉O*Li
• 分子量: 116.089
• InChiKey: WMXPFNKSMVGKBG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium cyclohexadienolate 生成 (1S,4S,5S)-5-Hydroxymethyl-4-methyl-bicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  SPITZNER, DIETRICH;WAGNER, PETER;SIMON, ARNDT;PETERS, KARL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 547-550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 lithium diisopropyl amide 生成 lithium cyclohexadienolate
  参考文献：
  名称：

  SPITZNER, DIETRICH;WAGNER, PETER;SIMON, ARNDT;PETERS, KARL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 547-550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Akzeptoren für die doppelte Michael-reaktion, eine verbesserte synthese von cyclopropylidencarbonsäureestern und deren reaktivität gegenüber cyclohexadienolaten
  作者：Dietrich Spitzner、Harald Swoboda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84238-0

  日期：1986.1

  Ethyl cyclopropylidene acetate and analoges are prepared in good yield by an acid catalyzed Wittig reaction. They are used as equivalents of senecioic acid esters in the aprotic double Michael reaction to give spirocyclopropyl substituted bicyclo[2.2.2] octanes.

  通过酸催化的Wittig反应以高收率制备乙基环亚丙基乙酸酯和类似物。它们在非质子双迈克尔反应中用作千里香酸酯的等价物，得到螺环丙基取代的双环[2.2.2]辛烷。
• Spitzner, Dietrich; Klein, Iris, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 63 - 68
  作者：Spitzner, Dietrich、Klein, Iris

  DOI：——

  日期：——
• VINYLATION OF ENOLATES WITH A VINYL CATION EQUIVALENT: trans-3-METHYL-2-VINYLCYCLOHEXANONE
  作者：Chang, Tony C. T.、Rosenblum, Myron、Simms, Nancy

  DOI：10.15227/orgsyn.066.0095

  日期：——
• SPITZNER, DIETRICH;KLEIN, IRIS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 63-68
  作者：SPITZNER, DIETRICH、KLEIN, IRIS

  DOI：——

  日期：——
• Highly functionalized enantiopure oxatricyclo[3.3.1.04,6]nonanes; selective opening of an activated cyclopropane ring
  作者：Norbert A. Braun、Dietrich Spitzner

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02182-x

  日期：1996.12

  Baeyer-Villiger oxidation of 3 gives solely the lactones 4. The double-pull-push substituted cyclopropane moiety of 4b is selectively opened upon hydrogenolysis of the benzyl ether to yield ketone 5. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd