2-Azido-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 117855-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Azido-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 117855-71-7
• 化学式: C₁₅H₉ClFN₃O
• 分子量: 301.707
• InChiKey: UBJODGQJZMEPJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-(4-fluorobenzyl)-1,2,4-triazino[2,3-b]indazole
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺-施陶丁格/Aza-Wittig/异构化反应依赖温度区域选择性合成 1,2,4-三嗪基 [2,3-b] 吲唑和 3H-1,4-苯并二氮杂

  摘要：

  o-叠氮苯二亚胺 8 在 0 °C 下与三苯基膦反应，同时升温至室温，通过多米诺-施陶丁格/氮杂-Wittig/异构化反应得到 1,2,4-三嗪基 [2,3-b] 吲唑 12。然而，当加热到 80 °C 时，相同的反应混合物通过串联-施陶丁格/氮杂-维蒂希反应得到 3H-1,4-苯二氮卓类 14。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100710
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-4'-chloroacetophenone 、 对氟苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-Azido-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺-施陶丁格/Aza-Wittig/异构化反应依赖温度区域选择性合成 1,2,4-三嗪基 [2,3-b] 吲唑和 3H-1,4-苯并二氮杂

  摘要：

  o-叠氮苯二亚胺 8 在 0 °C 下与三苯基膦反应，同时升温至室温，通过多米诺-施陶丁格/氮杂-Wittig/异构化反应得到 1,2,4-三嗪基 [2,3-b] 吲唑 12。然而，当加热到 80 °C 时，相同的反应混合物通过串联-施陶丁格/氮杂-维蒂希反应得到 3H-1,4-苯二氮卓类 14。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100710

文献信息

• A “one-pot” multicomponent approach to polysubstituted 4-aminopyridines
  作者：Jiaan Shao、Wanwan Yu、Zhanying Shao、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c2cc17850h

  日期：——

  A novel and facile domino reaction has been developed to synthesize a variety of polysubstituted 4-aminopyridines from α-azidovinylketones, aldehydes and methylamine derivatives in reasonably good yields under mild conditions. Additionally, a possible mechanism is proposed.

  一种新颖且简便的多米诺反应已被开发，用于在温和条件下以合理良好的产率合成多种多取代的4-氨基吡啶，原料为α-叠氮乙烯基酮、醛和甲胺衍生物。此外，还提出了一种可能的机理。
• Iron(II)-Promoted Synthesis of 2-Aminothiazoles<i>via</i>CN Bond Formation from Vinyl Azides and Potassium Thiocyanate
  作者：Guolin Zhang、Binhui Chen、Xiao Guo、Shanshan Guo、Yongping Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400856

  日期：2015.3.23

  A simple protocol to prepare the privileged 2‐aminothiazoles promoted by ferrous sulfate heptahydrate via CN bond formation from vinyl azides and commercially available potassium thiocyanate has been developed. A wide range of vinyl azides are tolerated to afford the expected polysubstituted 2‐aminothiazoles in reasonably good yields. The use of the non‐toxic substrates and catalyst renders the reaction

  一个简单的协议，以制备由硫酸亚铁七水合物促进了特权2-氨基噻唑通过Ç 从乙烯基叠氮化物N键的形成和可商购的硫氰酸钾已经研制成功。可以耐受各种各样的乙烯基叠氮化物，从而以合理的良好产率提供预期的多取代的2-氨基噻唑。与传统方法相比，使用无毒的底物和催化剂可使反应对环境更加友好。
• Facile preparation of 3,5-disubstituted-4-aminothiophene-2-carbaldehyde from a novel unexpected domino reaction of vinyl azides and 1,4-dithiane-2,5-diol
  作者：Binhui Chen、Hangcheng Ni、Xiao Guo、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c4ra08649j

  日期：——

  A facile approach to provide 3,5-disubstituted-4-aminothiophene-2-carbaldehyde containing both the amino group and the aldehyde group has been developed.

  已经开发出了一种简便的方法，用于提供同时含有氨基和醛基的3,5-二取代-4-氨基噻吩-2-甲醛。
• An Efficient and Novel Regioselective Synthesis of Phosphonylpyrazoles from Vinylazides and Bestmann-Ohira Reagent
  作者：Aravinda Madugula、Vaithiyanathan Mahendran、Ajjanna Sridhara、Gururaja Rangaiah

  DOI：10.13005/ojc/320524

  日期：2016.10.25

  A novel and efficient reaction of vinyl azides with Bestmann-Ohira reagent for the regioselective synthesis of phosphonylpyrazoles is presented. Reaction proceeds through 1, 3 dipolar cycloaddition with an excellent yield in short period of time under mild reaction conditions. Moreover, no column purification is involved for the isolation of products.

  提出了一种新颖，有效的乙烯基叠氮化物与Bestmann-Ohira试剂进行区域选择性合成膦酰基吡唑的反应。在温和的反应条件下，在短时间内以极好的收率进行1、3偶极环加成反应。而且，不涉及用于分离产物的柱纯化。
• Unexpected Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles via a Tandem Aza-Wittig/Michael/Isomerization Reaction of Vinyliminophosphorane
  作者：Hai Xie、Ding Yuan、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1021/jo202588j

  日期：2012.3.16

  2 4,5-Trisubstituted oxazoles 6 were unexpectedly prepared from a tandem reaction of vinyliminophosphorane 3 with various acyl chlorides in a one-pot fashion.