2-(4-Iodophenyl)-1-oxidoindazol-1-ium-3-carbonitrile | 888203-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Iodophenyl)-1-oxidoindazol-1-ium-3-carbonitrile
• CAS: 888203-45-0
• 化学式: C₁₄H₈IN₃O
• 分子量: 361.142
• InChiKey: MWKZJEHJNAVEEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.1±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Iodophenyl)-1-oxidoindazol-1-ium-3-carbonitrile 在 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-(4-iodophenyl)-2H-indazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种常用，简便且生态友好的方法，用于使用元素硫还原硝基芳烃，选择性还原聚硝基芳烃和对含N氧化物的杂芳烃进行脱氧

  摘要：

  在过渡金属和无添加剂条件下，已经开发了一种简便易行的方案，用于还原硝基芳烃和杂芳烃N-氧化物脱氧。该策略允许通过简单的混合操作选择性还原聚硝基芳烃，并有效地脱除含有杂芳烃的各种N-氧化物，包括苯并呋喃烷和苯并呋喃，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000064
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(4-Iodophenyl)-1-oxidoindazol-1-ium-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲唑N-氧化物衍生物作为抗原生动物剂：合成，生物学评估和作用机理研究。

  摘要：

  已经合成了一系列吲唑N-氧化物衍生物，并研究了它们的抗chachaicic和leishmanocidal特性。3-Cyano-2-（4-碘苯基）-2H-吲唑N1-氧化物对两种寄生菌株均表现出令人感兴趣的抗chagasic活性，并评估了两个寄生阶段。此外，除了其锥虫杀灭活性外，在所评估的三种寄生菌株中，3-氰基-2-（4-硝基苯基）-2H-吲唑N1-氧化物还显示了利什曼杀灭活性。为了深入了解作用机理，进行了电化学行为，ESR实验，抑制寄生呼吸和QSAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.007

文献信息

• Structure of indazole N1-oxide derivatives studied by X-ray, theoretical methods, 1H, 13C, 15N NMR and EI/MS
  作者：Alejandra Gerpe、Oscar E. Piro、Hugo Cerecetto、Mercedes González

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.02.002

  日期：2007.12

  A series of indazole N-1-oxide derivatives has been spectroscopically studied in solution using H-1, C-13, and N-15 NMR based on pulsed field gradient selected PFG H-1-X (X = C-13 and N-15) gHMQC and gHMBC experiments. Some indazoles were prepared using a new methodology to compare its spectral and structural data with the indazole N-1 -oxide parent compounds. The C-13 resonances of the indazole N-1-oxide carbon 3 and 7a demonstrate the N-oxide push-electron capability. The N-15 resonances of the indazole N-oxide, nitrogen 1, are near to 30 ppm more shielded than the corresponding values in the indazole heterocycle (deoxygenated form). Moreover, the structures of one indazole and one indazole N-oxide were unambiguously confirmed by X-ray crystallography. The solid state structures were contrasted with the theoretical ones obtained it? vacuo at different calculus level. The aromaticity of the derivatives was studied analyzing the H-H coupling constants of indazole's aromatic hydrogens and measuring C-C distances in the solid state. The fragmentation that takes place in EI/MS was gathered for all the indazole N-oxide derivatives and the general fragmentation pattern analyzed. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.