ethyl (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-ynoate | 1158974-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-ynoate
• CAS: 1158974-51-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: WMAMJNXALCOJOR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-ynoate 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 copper(l) cyanide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 以165 mg的产率得到ethyl (E)-(3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-iodo-4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  两种生物活性天然产物FR252921和伪三烯酸B的合成

  摘要：

  头奖：二合一！免疫抑制剂FR252921和相关的抗菌天然产物假三烯酸B的简明和高度融合合成是通过使用旋光性钛络合物控制立体生成中心的构型，高度立体和区域选择性交叉复分解而从一个常见的中间体实现的生成三烯部分，和Stille交叉耦合以安装二烯单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200802649
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-hydroxypent-4-ynoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到ethyl (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  两种生物活性天然产物FR252921和伪三烯酸B的合成

  摘要：

  头奖：二合一！免疫抑制剂FR252921和相关的抗菌天然产物假三烯酸B的简明和高度融合合成是通过使用旋光性钛络合物控制立体生成中心的构型，高度立体和区域选择性交叉复分解而从一个常见的中间体实现的生成三烯部分，和Stille交叉耦合以安装二烯单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200802649