17-acetoxyheptadecan-1-al | 885514-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-acetoxyheptadecan-1-al
• 英文别名: 17-acetyloxyheptadecanal；17-oxoheptadecyl acetate
• CAS: 885514-62-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: WBAVPEVOQMBUQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-(4-methylphenyl)-4-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pyrrolidine-2,5-dione 、 17-acetoxyheptadecan-1-al 在 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-(Z)-2-heptadec-(17-acetoxy)ylidene-3-methyl-N-(p-tolyl)succinimide 、 (+/-)-(E)-2-heptadec-(17-acetoxy)ylidene-3-methyl-N-(p-tolyl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  来自文氏曲霉的天然存在的远程官能化烷基甲基马来酸酐的简便合成和酶促分离：曲霉酸 AD

  摘要：

  描述了四种新的天然存在的远程功能化次级霉菌代谢物酸酐 lad 的首次合成，从 Np-甲苯基柠康酰亚胺 (5) 开始，分三到六步，总产率为 20-65%。三苯基膦-马来酰亚胺加合物 6 与醛 4 的缩合提供了外酰亚胺 7，其在异构化、水解和酰化后在四个步骤中以 54% 的总产率得到曲霉酸 A (Ia)。加合物6与醛15的缩合类似地在两个步骤中提供了所需的酰亚胺17。酰亚胺 17 的酸催化水解直接提供曲霉酸 B (1b)，暴露出作为末端乙炔存在的潜在甲基酮。硼氢化钠诱导曲霉酸 B (1b) 的化学选择性还原产生曲霉酸 C (1c)，在乙酸酐诱导的酰化作用下，提供曲霉酸 D (1d)。曲霉酸 C (1c) 的简便 Amano PS 催化酰化以良好的收率得到所需的 (+)-曲霉酸 C (1e) 在 70% ee 中和 (-)-曲霉酸 D (If) 在 72% ee . 在目前的酶促反应中，酸酐部分

  DOI：

  10.1055/s-2006-926326
• 作为产物：
  描述：

  1,17-十七烷二醇 在 吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 17-acetoxyheptadecan-1-al
  参考文献：
  名称：

  来自文氏曲霉的天然存在的远程官能化烷基甲基马来酸酐的简便合成和酶促分离：曲霉酸 AD

  摘要：

  描述了四种新的天然存在的远程功能化次级霉菌代谢物酸酐 lad 的首次合成，从 Np-甲苯基柠康酰亚胺 (5) 开始，分三到六步，总产率为 20-65%。三苯基膦-马来酰亚胺加合物 6 与醛 4 的缩合提供了外酰亚胺 7，其在异构化、水解和酰化后在四个步骤中以 54% 的总产率得到曲霉酸 A (Ia)。加合物6与醛15的缩合类似地在两个步骤中提供了所需的酰亚胺17。酰亚胺 17 的酸催化水解直接提供曲霉酸 B (1b)，暴露出作为末端乙炔存在的潜在甲基酮。硼氢化钠诱导曲霉酸 B (1b) 的化学选择性还原产生曲霉酸 C (1c)，在乙酸酐诱导的酰化作用下，提供曲霉酸 D (1d)。曲霉酸 C (1c) 的简便 Amano PS 催化酰化以良好的收率得到所需的 (+)-曲霉酸 C (1e) 在 70% ee 中和 (-)-曲霉酸 D (If) 在 72% ee . 在目前的酶促反应中，酸酐部分

  DOI：

  10.1055/s-2006-926326

文献信息

• ——
  作者：Robert J. Bartelt、Allard A. Cossé、Richard J. Petroski、David K. Weaver

  DOI：10.1023/a:1017994410538

  日期：——

  The cuticular lipids of the wheat stem sawfly Cephus cinctus (Hymenoptera: Cephidae) were investigated as part of a chemical ecology project with this species. The major cuticular lipids were n-alkenes and n-alkanes. Alkenes were the most abundant and exhibited dramatic sexual dimorphism. (Z)-9-Tricosene accounted for about half of the total hydrocarbon in males but was nearly absent from females. The dominant alkenes in females were (Z)-9-pentacosene and (Z)-9-heptacosene. The alkane profiles were similar in both sexes, with n-tricosane being the most abundant, followed by n-pentacosane and n-heptacosane. In both sexes, there were minor amounts of alkanes and alkenes with other chain lengths and n-alkadienes of 29 and 31 carbons. In males, about one tenth of the surface lipids consisted of (Z)-9-alkene-1, omega-diol diacetates with 22-, 24-, and 26-carbon chains. The same compounds were also detected from females but in much smaller amounts. The structures of these novel diacetates were proven by synthesis. By analogy to methyl oleate, a well-studied food lipid, the alkenes and diacetates were expected to undergo slow oxidation in air to release specific aldehydes and other volatile products, and these were generally detected in volatiles collected from living sawflies. Atmospheric oxidation of the diacetates was also demonstrated in the absence of sawflies. One product from the diacetates, 9-acetyloxynonanal, was shown in other research to be particularly active electrophysiologically and was also attractive in the field. Aldehydes from the alkenes also showed strong electrophysiological activity. The concept of volatile pheromones originating from heavy, unsaturated cuticular lipids is discussed.