1-α-Cumyl-4-phenylurazol | 64739-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-α-Cumyl-4-phenylurazol
• 英文别名: 1-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-4-phenyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione；4-phenyl-1-(2-phenylpropan-2-yl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 64739-59-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: NDSSUJDFQBBVCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙苯 、 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 在 IPrAu(MeCN)BF₄ 作用下， 以85 %的产率得到1-α-Cumyl-4-phenylurazol
  参考文献：
  名称：

  通过分子间氢化物转移至三唑啉二酮进行位点选择性金 (I) 催化的苄基 C–H 胺化

  摘要：

  三唑啉二酮被称为高反应性亲双烯体，也可以充当可烯醇化 C-H 键（离子途径）或弱 C-H 键（自由基途径）的亲电胺化试剂。在这里，我们报告这种 C-H 胺化反应活性可以通过金 ( I ) 催化显着延长和增强。在温和条件下，一些烷基取代的芳基在室温下成功进行了苄基 C-H 胺化。观察到的显着的位点选择性表明强烈的电子激活和失活效应，而不仅仅是简单地削弱 C-H 键。观察到的催化 C-H 胺化反应并不遵循自由基型 C-H 胺化反应的预期趋势，并且与现有方法具有互补性。密度泛函理论（DFT）计算和独特的实验趋势为观察到的选择性模式提供了清晰的机制原理，提出了通过碳氮氢化物转移三唑啉二酮诱导胺化的新途径。

  DOI：

  10.1039/d3sc03683a