5,7-dimethoxy-3-hydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 103392-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-3-hydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3,3'-Dihydroxy-5,7-dimethoxy-flavon；3-hydroxy-2-(3-hydroxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one
• CAS: 103392-96-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: RRVOOLCKFOOOAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 间羟基苯甲醛 在 四氢吡咯 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以68%的产率得到5,7-dimethoxy-3-hydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过吡咯烷催化合成黄酮醇：黄酮醇对Aurone的选择性起源。

  摘要：

  建立了一种在水中好氧条件下由吡咯烷促进的2'-羟基苯乙酮和苯甲醛合成黄酮醇的新方法。该协议得到44个常见实例和三种天然产物的有效合成的支持。事实证明，α，β-不饱和亚胺离子（亚胺离子E）是反应的关键中间体。H 2 18 O和18 O 2同位素跟踪实验表明，水和好氧气氛对于确保转化都必不可少。黄酮醇或金酮的选择性源自溶剂触发的中间体，该中间体由分离的亚胺的紫外可见光谱确定。酚亚胺EA在水中占主导地位，酮烯胺中间体EB在乙腈中盛行。在环化和[2 + 2]氧化的关键步骤之后，在吡咯烷和氧的存在下，EA通过EI（两性离子样的酚氧基亚胺离子）通过EI生成黄酮醇。EB通过路径II进行，这是由EB与吡咯烷和氧气共同光解而引发的自由基过程，从而生成金酮。初步的机械研究报道。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01869