3-methylspiro[4.5]dec-3-en-2-one | 1130659-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 1130659-56-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: NQVOBKPMLYTIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylspiro[4.5]dec-3-en-2-one 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)spiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇硅烷与氧作为氧化剂的基于光氧化还原的氧化杂偶联来区域选择性合成 1,4- 和 1,6-二羰基化合物

  摘要：

  使用Mes-Acr + BF 4 –作为光催化剂，并使用氧气作为氧化剂，开发了烯醇硅烷与相应1,4-和1,6-二羰基化合物的基于光氧化还原的氧化杂偶联。这种新开发的化学方法遵循原子经济性、步骤经济性和氧化还原经济性的原则，使其成为一种简洁高效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00768
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylidene-2-methyl-3-(phenylthio)but-3-en-2-ol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到3-methylspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  调整功能化二烯丙基醇的反应性：Brønsted与路易斯酸催化

  摘要：

  公开了在酸性介质中双官能的含烯醇硫醚的二烯丙基醇的化学发散反应性，突出了强路易斯酸和温和布朗斯台德酸催化之间的区别。在三氟甲磺酸铋（III）的存在下，烯丙醇的活化在Nazarov型电环化中提供了不同取代的环戊烯酮，而对甲苯磺酸对硫烯醇醚的活化则为α-亚磺酰基化的β，γ-不饱和酮提供了入口。两种方法都表示使用便宜且无毒的催化系统，可以在温和条件下轻松获得相应的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201702601

文献信息

• Total Syntheses of Calyciphylline A-Type Alkaloids (−)-10-Deoxydaphnipaxianine A, (+)-Daphlongamine E and (+)-Calyciphylline R via Late-Stage Divinyl Carbinol Rearrangements
  作者：Yan Zhang、Yuye Chen、Manrong Song、Bin Tan、Yujia Jiang、Chongyuan Yan、Yuyang Jiang、Xinyue Hu、Chengqian Zhang、Wenqing Chen、Jing Xu

  DOI：10.1021/jacs.2c05957

  日期：2022.9.7

  A-type subfamily has triggered particular interest from the organic synthesis community in recent years. Here, we report divergent total syntheses of three calyciphylline A-type alkaloids, namely, (−)-10-deoxydaphnipaxianine A, (+)-daphlongamine E, and (+)-calyciphylline R. Our work highlights an efficient, divergent strategy via late-stage divinyl carbinol rearrangements, including an unprecedented oxidative

  在著名的Daphniphyllum生物碱家族中，花萼碱 A 型亚家族近年来引起了有机合成界的特别兴趣。在这里，我们报告了三种花萼碱 A 型生物碱的不同总合成，即 (−)-10-deoxydaphnipaxianine A、(+)-daphlongamine E 和 (+)-calyciphylline R。我们的工作通过以下方式突出了一种有效的、不同的策略后期二乙烯醇重排，包括使用未官能化的叔二乙烯醇和不寻常的烯丙醇重排进行的前所未有的氧化纳扎罗夫电环化。一种高效的“供体-受体”铂催化剂用于关键的腈水合步骤。此外，选择性酰胺还原的力量也通过新颖和经典的策略得到了展示。
• Lemiere, Gilles; Gandon, Vincent; Cariou, Kevin, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2993 - 3006
  作者：Lemiere, Gilles、Gandon, Vincent、Cariou, Kevin、Hours, Alexandra、Fukuyama, Takahide、et al.

  DOI：——

  日期：——