7-Methyl-2-oxo-oct-6-enoic acid ethyl ester | 619296-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-Methyl-2-oxo-oct-6-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 7-methyl-2-oxooct-6-enoate
• CAS: 619296-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: ARSZNWVJABSGPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-2-oxo-oct-6-enoic acid ethyl ester 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2R)-1-Hydroxy-2-isopropenyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化不饱和α-酮酯的对映选择性分子内羰基烯反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经研究了手性路易斯酸促进的不饱和α-酮酯的高对映选择性分子内羰基烯反应。在手性路易斯酸的存在下，例如[Sc（（R，R）-Ph-pybox）]（OTf）（3）和[Cu（（S，S）-Ph-box）]（OTf）（2） ，几种不饱和的α-酮酯在室温下在CH（2）Cl（2）中进行羰基烯基反应，以得到具有良好收率和优异对映选择性的单环产物。

  DOI：

  10.1021/ol035486d
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-4-hexenylmagnesium bromide 、 草酸二乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到7-Methyl-2-oxo-oct-6-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化不饱和α-酮酯的对映选择性分子内羰基烯反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经研究了手性路易斯酸促进的不饱和α-酮酯的高对映选择性分子内羰基烯反应。在手性路易斯酸的存在下，例如[Sc（（R，R）-Ph-pybox）]（OTf）（3）和[Cu（（S，S）-Ph-box）]（OTf）（2） ，几种不饱和的α-酮酯在室温下在CH（2）Cl（2）中进行羰基烯基反应，以得到具有良好收率和优异对映选择性的单环产物。

  DOI：

  10.1021/ol035486d

文献信息

• Enantioselective carbonyl-ene-type cyclization of α-ketoester and 2-substituted vinylsilane catalyzed by a chiral Cu-BOX complex
  作者：Haruka Homma、Shinji Harada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.001

  日期：2018.7

  We developed an enantioselective carbonyl-ene-type cyclization using 2-substituted vinylsilane as a nucleophilic ene moiety catalyzed by a chiral copper-BOX complex. This reaction is the first example of enantioselective carbonyl-ene cyclization using a 1,2-disubstituted olefin. This methodology gave chiral indenols with a tetrasubstituted carbon.

  我们开发了一种手性铜-BOX配合物，使用2-取代的乙烯基硅烷作为亲核烯部分，对映选择性羰基-烯型环化反应。该反应是使用1，2-二取代的烯烃的对映选择性羰基-烯环化的第一个实例。该方法给出了具有四取代碳的手性茚基。