(2R)-2-[benzyl(2-{benzyl[(2R)-1-hydroxybutane-2-yl]amino}ethyl)-amino]butane-1-ol | 911293-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[benzyl(2-{benzyl[(2R)-1-hydroxybutane-2-yl]amino}ethyl)-amino]butane-1-ol
• 英文别名: (3R,8R)-dihydroxymethyl-N,N'-dibenzyl-4,7-diazadecane
• CAS: 911293-87-3
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₂
• 分子量: 384.562
• InChiKey: VAGCXHVQYFJANS-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯二异丙基膦 、 (2R)-2-[benzyl(2-{benzyl[(2R)-1-hydroxybutane-2-yl]amino}ethyl)-amino]butane-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(2R)-2-[benzyl(2-{benzyl[(2R)-1-{[bis(propane-2-yl)phosphanyl]oxy}butane-2-yl]-amino}ethyl)amino]butylbis(propane-2-yl)phosphinite
  参考文献：
  名称：

  基于氨基醇支架的新型 C2 对称手性次膦酸酯配体及其在钌催化芳香酮不对称转移氢化中的应用

  摘要：

  摘要 具有手性分子催化剂的酮的不对称转移氢化过程由于其操作简单而吸引了合成化学家越来越多的兴趣。C2-对称催化剂也受到了很多关注，并被用于许多反应中。已经从相应的氨基酸衍生的氨基醇或 (R)-2-氨基-1-丁醇通过三步或四步程序制备了一系列新的手性 C2 对称双（次膦酸酯）配体。它们的结构已通过多核 NMR 光谱、IR 光谱和元素分析的组合阐明。1H-31P NMR、DEPT、1H-13C HETCOR 或 1H-1H COZY 相关实验用于确认光谱归属。原位制备的钌催化体系成功应用于钌催化异PrOH对苯乙酮衍生物的不对称转移氢化。在优化条件下，这些手性钌催化剂体系作为苯乙酮衍生物在异 PrOH 中不对称转移氢化的催化剂前体，并作为良好的催化剂，以 99% 的产率和高达 79% 的 ee 得到相应的光学仲醇。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.12.003
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2R)-2-[benzyl(2-{benzyl[(2R)-1-hydroxybutane-2-yl]amino}ethyl)-amino]butane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于氨基醇支架的新型 C2 对称手性次膦酸酯配体及其在钌催化芳香酮不对称转移氢化中的应用

  摘要：

  摘要 具有手性分子催化剂的酮的不对称转移氢化过程由于其操作简单而吸引了合成化学家越来越多的兴趣。C2-对称催化剂也受到了很多关注，并被用于许多反应中。已经从相应的氨基酸衍生的氨基醇或 (R)-2-氨基-1-丁醇通过三步或四步程序制备了一系列新的手性 C2 对称双（次膦酸酯）配体。它们的结构已通过多核 NMR 光谱、IR 光谱和元素分析的组合阐明。1H-31P NMR、DEPT、1H-13C HETCOR 或 1H-1H COZY 相关实验用于确认光谱归属。原位制备的钌催化体系成功应用于钌催化异PrOH对苯乙酮衍生物的不对称转移氢化。在优化条件下，这些手性钌催化剂体系作为苯乙酮衍生物在异 PrOH 中不对称转移氢化的催化剂前体，并作为良好的催化剂，以 99% 的产率和高达 79% 的 ee 得到相应的光学仲醇。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.12.003

文献信息

• Synthesis of<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Amino Alcohols: Their Usage as Organocatalysts for Enantioselective Opening of Epoxide Ring
  作者：Yilmaz Turgut、Tarik Aral、Mehmet Karakaplan、Pinar Deniz、Halil Hosgoren

  DOI：10.1080/00397910903419878

  日期：2010.10.20

  A series of β-amino alcohols derivatives were synthesized from (R)-2-amino-1-butanol and (S)-1,2-propanediol, and they have been used as organocatalaysts in the racemic ring opening of epoxide in good yields with high enantiomeric excess (up to 97%).

  以(R)-2-氨基-1-丁醇和(S)-1,2-丙二醇为原料合成了一系列β-氨基醇衍生物，并以良好的收率在环氧化物的外消旋开环中用作有机催化剂对映体过量（高达 97%）。