5,17-diamine-26,28-bis(2-ethoxyethoxy)-25,27-dipropoxycalix[4]arene | 750589-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,17-diamine-26,28-bis(2-ethoxyethoxy)-25,27-dipropoxycalix[4]arene
• CAS: 750589-18-5
• 化学式: C₄₂H₅₄N₂O₆
• 分子量: 682.901
• InChiKey: HWWCQHGETGASCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  107.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 5,17-diamine-26,28-bis(2-ethoxyethoxy)-25,27-dipropoxycalix[4]arene 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1,3-alternate 5,17-bis(dichloroacetamido)-26,28-bis(2-ethoxyethoxy)-25,27-dipropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Experimental and Theoretical Evidence of the Bidentate Binding Mode of Dichloroacetamido Groups at the Upper Rim of Calix[4]arene Hydrogen-Bonding Anion Receptors

  摘要：

  Calix[4]arenes在1,3-交替构象（1-3）中，其上缘带有活化酰胺基团已被合成，并研究了它们的阴离子结合性能，并与构象移动的（4）或锥形（Ib）受体进行了比较，这些受体具有相同的结合基团。在CDCl3中测定的结合常数显示，Y形羧酸阴离子的复合作用更强，而对于具有二氯乙酰胺基团作为氢键给体基团的受体（Ib和3），效率更高。对锥形衍生物（Ib）及其1,3-交替异构体（10）进行的分子建模研究以及对作为简化模型使用的4-甲氧基苯胺衍生物（11-13）的从头算计算表明，α,α-二氯乙酰胺基团以双齿方式结合阴离子，同时使用N-H和CHCl2作为氢键给体基团。这解释了在结构中包含二氯乙酰胺基团的Ib和3中发现的对羧酸结合的更高效率。

  DOI：

  10.1135/cccc20041063
• 作为产物：
  描述：

  5,17-dinitro-25,27-dipropoxycalix[4]arene-26,28-diol 在 caesium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5,17-diamine-26,28-bis(2-ethoxyethoxy)-25,27-dipropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Experimental and Theoretical Evidence of the Bidentate Binding Mode of Dichloroacetamido Groups at the Upper Rim of Calix[4]arene Hydrogen-Bonding Anion Receptors

  摘要：

  Calix[4]arenes在1,3-交替构象（1-3）中，其上缘带有活化酰胺基团已被合成，并研究了它们的阴离子结合性能，并与构象移动的（4）或锥形（Ib）受体进行了比较，这些受体具有相同的结合基团。在CDCl3中测定的结合常数显示，Y形羧酸阴离子的复合作用更强，而对于具有二氯乙酰胺基团作为氢键给体基团的受体（Ib和3），效率更高。对锥形衍生物（Ib）及其1,3-交替异构体（10）进行的分子建模研究以及对作为简化模型使用的4-甲氧基苯胺衍生物（11-13）的从头算计算表明，α,α-二氯乙酰胺基团以双齿方式结合阴离子，同时使用N-H和CHCl2作为氢键给体基团。这解释了在结构中包含二氯乙酰胺基团的Ib和3中发现的对羧酸结合的更高效率。

  DOI：

  10.1135/cccc20041063