1-(1-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine | 1255533-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-[1-(3-Nitrophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]piperidine
• CAS: 1255533-94-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: QZCDZZWPIWLIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 间硝基苯甲醛 、 苯乙炔 在 copper(II)-triazine-based tridentate-NNN-pincer complex anchored on amine-functionalized silica-coated nano-Fe₃O₄ magnetic nanocatalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1-(1-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  新型磁性可回收三嗪基 Cu-NNN-钳形配合物的合成、表征和反应性

  摘要：

  一种新的非均相催化体系，包含三嗪基三齿铜 (II) -NNN -pincer 配合物，共价锚定在胺官能化二氧化硅包覆的 Fe 3 O 4磁性纳米粒子 Fe 3 O 4 @SiO 2 -NH-CCl-AT -Cu(II)，合成。通过 FT-IR、NMR、EDX、TGA、FE-SEM、MAP 图像、XRD、ICP 和 N 2吸附-脱附等温线分析等标准方法对其结构进行了研究，并用于一锅法生产炔丙基胺3苯乙炔、醛和仲胺的偶联，TOF 值高达 40,000 h -1. 研究了各种溶剂、反应时间、温度、催化剂用量和催化剂可回收性的影响，以优化反应条件。催化剂被重新检查了五次，没有观察到明显的活性降低。

  DOI：

  10.1002/aoc.6630

文献信息

• Copper–birhodanine complex immobilized on Fe ₃ O ₄ nanoparticles: DFT studies and heterogeneous catalytic applications in the synthesis of propargylamines in aqueous medium
  作者：Manuchehr Rezaei、Khaled Azizi、Kamal Amani

  DOI：10.1002/aoc.4120

  日期：2018.3

  Heterogeneous magnetic nanocatalyst, Fe3O4@SiO2–Ligand–Cu (II) MNPs, reveals high catalytic performance within the synthesis of propargylamines using the multicomponent coupling reaction of aldehydes, phenylacetylene and secondary amines in water as a solvent. The substantial feature of this organic–inorganic hybrid magnetic nanocatalyst is the capability of straightforward separation of the reaction

  非均相磁性纳米催化剂Fe 3 O 4 @SiO 2-配体-铜（II）MNPs在醛基，苯乙炔和仲胺在水中作为溶剂的多组分偶联反应中，在炔丙基胺的合成中显示出较高的催化性能。这种有机-无机杂化磁性纳米催化剂的主要特征是能够通过外部磁体直接分离反应混合物，该磁体被回收十次而不会显着降低催化活性。这种方法还具有其他优势，例如服从于绿色化学原理，并且避免使用昂贵且有害的有机溶剂。为了研究Birhodanine衍生物-铜（II）配合物的稳定性和实际结构，还进行了DFT计算。
• Metal- and catalyst-free, one-pot, three-component synthesis of propargylamines in magnetized water: experimental aspects and molecular dynamics simulation
  作者：Mohammad Bakherad、Fatemeh Moosavi、Rahele Doosti、Ali Keivanloo、Mostafa Gholizadeh

  DOI：10.1039/c7nj03471g

  日期：——

  Magnetized water (MW), as a green-promoting medium, is applied for the one-pot, metal- and catalyst-free, practical, efficient, and environmentally benign three-component reactions of aldehydes, amines, and alkynes. The salient features of this novel methodology are its simplicity, low cost, short reaction time, high reaction yield, easy work-up, and absence of hazardous organic solvents. Moreover

  磁化水（MW）作为绿色促进介质，适用于醛，胺和炔烃的一锅，无金属和无催化剂，实用，高效且对环境无害的三组分反应。这种新方法的显着特点是简单，成本低，反应时间短，反应收率高，后处理容易并且不存在有害有机溶剂。此外，分子动力学（MD）模拟和实验结果证实，MW导致试剂之间的强相互作用，从而产生产物。从另一个角度看，氢键相互作用在进行向适当产物的反应中起着至关重要的作用。
• Copper-based catalysts derived from salen-type ligands: synthesis of 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles <i>via</i> [3+2] cycloaddition and propargylamines <i>via</i> A³-coupling reactions
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Aurobinda Mohanty、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0nj03081c

  日期：——

  spectroscopic studies. Molecular structures of complexes 1, 2 and 4 were determined by X-ray crystallography. Copper complexes (1-4) were employed as a catalyst for the [3+2] cycloaddition and A3 -coupling reactions. A mutual approach of salen-type ligands and metal via active participation of ligands allow to achieve the catalytic reactions. Reaction pathways were proposed and possible intermediate species

  由不对称席夫配体衍生的Salen型贱金属铜（II）配合物由配体L1H至L4H设计并合成，产率中等。合成的不对称配体L1H至L4H和相应的铜配合物（1-4）通过紫外可见，红外和ESI-MS光谱学研究表征。配合物1、2和4的分子结构通过X射线晶体学测定。铜配合物（1-4）被用作[3 + 2]环加成和A3-偶联反应的催化剂。萨伦型配体和金属通过配体的主动参与的共同方法可以实现催化反应。提出了反应途径，并通过ESI-MS光谱研究成功表征了催化循环中可能存在的中间物种。
• Three-Component Coupling of Aldehydes, Amines, and Alkynes Catalyzed by Oxidized Copper Nanoparticles on Titania
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、Yanina Moglie、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201200090

  日期：2012.6

  This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CTQ2007-65218, CTQ2011-24151), Consolider Ingenio (grant number 2010-CSD2007-00006), the Generalitat Valenciana (grant number PROMETEO/2009/039), and Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER). Y. M. and M. J .A. acknowledge the ISO of the Universidad de Alicante for a grant.

  这项工作得到了西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218、CTQ2011-24151）、Consolider Ingenio（授权号 2010-CSD2007-00006）、Generalitat number Valenciana/g200 039) 和 Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)。YM 和 M.J.A. 承认阿利坎特大学的 ISO 的赠款。
• Efficient three-component coupling catalysed by mesoporous copper–aluminum based nanocomposites
  作者：Jana Dulle、K. Thirunavukkarasu、Marjo C. Mittelmeijer-Hazeleger、Daria V. Andreeva、N. Raveendran Shiju、Gadi Rothenberg

  DOI：10.1039/c3gc36607c

  日期：——

  Traditional synthesis methods for propargylamines have several drawbacks. A recently developed alternative route is the so-called “A3 coupling” in which an alkyne, an aldehyde, and an amine are coupled together. Typically, these reactions are catalysed by homogeneous gold salts, organogold complexes or silver salts. But these homogeneous catalysts are expensive and their separation is difficult. Here we report the discovery that solid Cu/Al/oxide mesoporous “sponges” are excellent A3 coupling catalysts. These materials are robust, inexpensive, and easy to make. They give good to excellent yields (87–97%) for a wide range of substrates. Being heterogeneous, these catalysts are also easy to handle and separate from the reaction mixture, and can be recycled with no loss of activity.

  传统的丙炔胺合成方法存在一些缺点。最近开发的一种替代路线是所谓的“A3偶联”，在该过程中，一种炔烃、一种醛和一种胺被偶联在一起。通常，这些反应是由均相金盐、有机金络合物或银盐催化的。但这些均相催化剂成本高且分离困难。在这里，我们报告了固体Cu/Al/氧化物介孔“海绵”作为优秀的A3偶联催化剂的发现。这些材料坚固、廉价且易于制作。它们对广泛的底物提供良好到优异的产率（87-97%）。作为非均相催化剂，这些催化剂也易于处理和从反应混合物中分离，且能在不损失活性的情况下重复使用。