(1S,2R,3S,4R,5S)-4-[2-chloro-6-(3-(nona-1,8-diynyl)phenylmethylamino)-9H-purin-9-yl]-2,3-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid N-methylamide | 1309943-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5S)-4-[2-chloro-6-(3-(nona-1,8-diynyl)phenylmethylamino)-9H-purin-9-yl]-2,3-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid N-methylamide
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R,5S)-4-[2-chloro-6-{3-(1,8-nonadiynyl)}-9H-purin-9-yl]-2,3-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid N-methylamide
• CAS: 1309943-74-5
• 化学式: C₂₉H₃₁ClN₆O₃
• 分子量: 547.057
• InChiKey: NUQFQDAEMOXFHS-FQJXXVHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  125.19
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮基-1-氟-2-硝基苯 、 (1S,2R,3S,4R,5S)-4-[2-chloro-6-(3-(nona-1,8-diynyl)phenylmethylamino)-9H-purin-9-yl]-2,3-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid N-methylamide 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以96%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5S)-4-[2-chloro-6-(3-(7-(1-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)hept-1-ynyl)benzylamino)-9H-purin-9-yl]-2,3-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  A3 腺苷受体 N6 区域中的点击修饰选择性碳环核苷用于树枝状束缚，从而保留药效团识别

  摘要：

  使用 Cu(I) 催化的点击化学，用N 6取代基上的炔基修饰腺苷衍生物，以便与载体连接。两个平行系列均含有刚性的 North-methanocarba（双环[3.1.0]己烷）环系统代替核糖，表现为 A 3腺苷受体 (AR) 激动剂：(5'-甲基脲酰胺) 或部分激动剂 (4' - 截断）。 N 6 -苄基3位链上的末端炔基或简单地通过N 6 -炔丙基与叠氮衍生物偶联，其中包括小分子和G4（第四代）多价聚酰胺胺（ PAMAM) 树枝状聚合物，形成 1,2,3-三唑基连接体。小分子三唑探讨了 A 3 AR 与远端空间大基团（例如 1-金刚烷基）结合的耐受性。末端 4-氟-3-硝基苯基预期发生链延伸和18 F 放射性标记的亲核取代。 N 6 -(4-氟-3-硝基苯基)-三唑基甲基衍生物32在A 3 AR 处显示出9.1 nM 的K i ，具有约1000 倍的亚型选择性。另外含有点击连接的水溶性聚乙二醇基团的多价缀合物可有效激活

  DOI：

  10.1021/bc200526c
• 作为产物：
  描述：

  1,8-壬二炔 、 MRS 1898 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5S)-4-[2-chloro-6-(3-(nona-1,8-diynyl)phenylmethylamino)-9H-purin-9-yl]-2,3-dihydroxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  A3 腺苷受体 N6 区域中的点击修饰选择性碳环核苷用于树枝状束缚，从而保留药效团识别

  摘要：

  使用 Cu(I) 催化的点击化学，用N 6取代基上的炔基修饰腺苷衍生物，以便与载体连接。两个平行系列均含有刚性的 North-methanocarba（双环[3.1.0]己烷）环系统代替核糖，表现为 A 3腺苷受体 (AR) 激动剂：(5'-甲基脲酰胺) 或部分激动剂 (4' - 截断）。 N 6 -苄基3位链上的末端炔基或简单地通过N 6 -炔丙基与叠氮衍生物偶联，其中包括小分子和G4（第四代）多价聚酰胺胺（ PAMAM) 树枝状聚合物，形成 1,2,3-三唑基连接体。小分子三唑探讨了 A 3 AR 与远端空间大基团（例如 1-金刚烷基）结合的耐受性。末端 4-氟-3-硝基苯基预期发生链延伸和18 F 放射性标记的亲核取代。 N 6 -(4-氟-3-硝基苯基)-三唑基甲基衍生物32在A 3 AR 处显示出9.1 nM 的K i ，具有约1000 倍的亚型选择性。另外含有点击连接的水溶性聚乙二醇基团的多价缀合物可有效激活

  DOI：

  10.1021/bc200526c