Ethyl 4-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)benzoate | 1448599-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(3,6-dibromocarbazol-9-yl)benzoate
• CAS: 1448599-22-1
• 化学式: C₂₁H₁₅Br₂NO₂
• 分子量: 473.164
• InChiKey: GSMPXFDJVOHQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 Ethyl 4-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到Ethyl 4-(3,6-dithiophen-2-ylcarbazol-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Effects on the electrochemical and electrochromic properties of 3,6 linked polycarbazole derivative by the introduction of different acceptor groups and copolymerization

  摘要：

  Two novel donor-acceptor type monomers, ethyl 4-(3,6-di(thiophen-2-yl)-9H-carbazole-9-yl)-benzoate (ETCB) and 9-(4-nitrophenyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)-9H-carbazole (NDTC), were synthesized and characterized. Both the monomers show good electrochemical activity. UV-vis absorption studies reveal that the spectra of them are obviously different due to the introduction of the acceptor groups with different polarity, and the compound with NO2 group has lower band gap. Fluorescent spectral studies indicate that the solution of ETCB in DCM exhibits sky-blue emission, while the NDTC hardly displays the fluorescence because of stronger intramolecular charge transfer. Their polymers can be synthesized by electropolymerization, and both the films show well-defined oxidation and reduction process. Spectroelectrochemical analysis reveals that PETCB film displays the color change from yellow-green (neutral) to blue-purple (oxidized), while the color change of PNDTC film is from yellow (neutral) to gray (oxidized). Both the polymer films exhibit reasonable optical contrast and switching time. Moreover, the copolymer based on ETCB and 3,4-ethylenedioxythiophene (EDOT) is also investigated. The copolymer could show five colors change under different applied potentials and higher optical contrast (50% of 1100 nm) and coloration efficiency (356.88 cm(2) C (1)). (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2013.03.024
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 、 对氟苯甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ethyl 4-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含有咔唑部分的新型氢键有机框架的结构、光谱和计算研究

  摘要：

  合成了一种含有咔唑部分的新型氢键有机骨架 CZ-1，并通过 SXRD、UV-Vis、FL 和计算方法进行了表征。 SXRD分析表明氢键和π-π相互作用对于其3D超分子结构的形成至关重要。 IRI 和 NCI 方法用于分析这些弱相互作用，而 MPP 和 SDP 描述符用于量化 CZ-1 中 HL 的平面性。 MEP 强调了 CZ-1 中的亲核和静电区域，Hirshfeld 表面分析和 RESP 原子电荷分别可视化了相互作用并描绘了 CZ-1 中 HL 的电荷分布。使用各种密度泛函理论 (DFT) 泛函对实验和计算的 UV-Vis 和 FL 光谱进行比较，其中 PBE0 泛函展示了最准确的结果。 HOMO-LUMO 和空穴电子分析提供了对分子电子结构的深入了解，增强了对分子内电子激发行为的理解。 RASPA项目的结果表明CZ-1的多孔结构具有吸附和分离CO/N混合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138214