1-(4-deoxy-4-iodo-α-L-xylopyranosyl)-2-nitroimidazole | 193150-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(4-deoxy-4-iodo-α-L-xylopyranosyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-5-iodo-2-(2-nitroimidazol-1-yl)oxane-3,4-diol
• CAS: 193150-80-0
• 化学式: C₈H₁₀IN₃O₅
• 分子量: 355.089
• InChiKey: CTMAXHZHYCXKJD-VZFHVOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-deoxy-4-iodo-α-L-xylopyranosyl)-2-nitroimidazole 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到1-(4-deoxy-4-[125]iodo-α-L-xylopyranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  碘化阿霉素核苷类组织缺氧新标志物的合成和放射性标记。

  摘要：

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  1-(α-D-2,3,4-tri-O-acetylxylopyranosyl)-2-nitroimidazole 在 吡啶 、 碘 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-deoxy-4-iodo-α-L-xylopyranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  碘化阿霉素核苷类组织缺氧新标志物的合成和放射性标记。

  摘要：

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b

文献信息

• US5401490A
  申请人：——

  公开号：US5401490A

  公开（公告）日：1995-03-28