1-hydroxymethyl-3-iodo-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enol | 815577-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxymethyl-3-iodo-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enol
• 英文别名: 1-(hydroxymethyl)-3-iodo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 815577-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₂
• 分子量: 296.148
• InChiKey: KSDSKZNDXHSKCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethyl-3-iodo-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-iodo-1-methoxymethoxy-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷骨架的合成研究：通过分子内B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应构建八元碳环。

  摘要：

  已经研究了通过分子内B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应构建八元碳环的方法。该协议通过以高收率形成在其环上具有季碳原子的八元环而证明了其效力，这为紫杉醇八元环的新进入提供了希望。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0481939
• 作为产物：
  描述：

  (3-Iodo-2,2,4-trimethyl-1-trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-methanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到1-hydroxymethyl-3-iodo-2,2,4-trimethyl-cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷骨架的合成研究：通过分子内B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应构建八元碳环。

  摘要：

  已经研究了通过分子内B-烷基铃木-宫浦交叉偶联反应构建八元碳环的方法。该协议通过以高收率形成在其环上具有季碳原子的八元环而证明了其效力，这为紫杉醇八元环的新进入提供了希望。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0481939

文献信息

• A short and enantioselective preparation of taxol A-ring fragment
  作者：Sho Hirai、Naoko Urushizako、Masayuki Miyano、Tomohiro Fujii、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.115

  日期：2013.4

  preparations of the taxol A-ring fragment are described: one via organocatalyzed α-aminoxylation and the other via Sharpless asymmetric dihydroxylation (SAD). The former approach affords the A-ring fragment in 10 steps, and the latter approach involves eight steps to afford the new A-ring fragment in 91% ee, which is made enantiomerically pure through recrystallization. The new A-ring fragment bearing a bromoalkene

  描述了紫杉醇A环片段的两种简短制备方法：一种是通过有机催化的α-氨氧基化反应，另一种是通过Sharpless不对称二羟基化反应（SAD）。前一种方法分10步提供A环片段，后一种方法包括8个步骤以91％ee提供新的A环片段，通过重结晶使对映体纯。证实带有溴代烯烃的新的A-环片段可用于通过钯催化的分子内烯基化形成紫杉醇模型化合物的碳环八元环。新的A环片段的制备将有助于紫杉醇以及其他天然产物的全合成