12-β-(1,5-anhydro-2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-1,5-imino-β-D-erythro-hexo-pyranosyl)dodecane | 646530-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 12-β-(1,5-anhydro-2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-1,5-imino-β-D-erythro-hexo-pyranosyl)dodecane
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-dodecylpiperidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 646530-88-3
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₄
• 分子量: 383.572
• InChiKey: FQVSARSJWYUNKM-BDTNDASRSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-β-(1,5-anhydro-2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-1,5-imino-β-D-erythro-hexo-pyranosyl)dodecane 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(2R,3S,6S)-6-十二烷基-2-(羟甲基)哌啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  亚氨基糖的制备和反应性：亚氨基糖的立体控制，发散方法。

  摘要：

  据报道由D-葡糖醛合成3,4,6-三-O-乙酰基亚氨基D-葡糖醛2。该亚氨基糖基通过加入的亲核试剂通过C-3乙酸酯基的烯丙基取代而参与各种路易斯酸介导的碳-碳键形成反应。烯丙基硅烷，三甲基甲硅烷基烯醇醚，烯烃和二烷基锌试剂可作为合适的反应伙伴。在所有研究的案例中，β-端基异构体占主导地位。使用亚氨基糖醛酸8，C-5的差向异构体，确定哌啶环在C-5的构型在控制立体化学结果中起主要作用。通过调用共轭N-酰基亚胺离子的中间体可以合理化这些结果。使用这种化学方法，可以实现（+）-脱氧代茶碱的短时立体控制合成。此外，亚氨基葡萄糖2被转化为溴哌啶16 确定其X射线晶体结构。溴化物16参与钯催化的Stille和Suzuki交叉偶联，允许获得C-2取代的亚氨基糖17和18。在其他研究中，亚氨基糖C-糖苷21和22是通过结合路易斯酸介导的碳-碳键形成而制得的立体定向二羟基化反应。

  DOI：

  10.1039/b303817c
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetradeoxy-6-[[(9-fluorenylmethyloxy)-carbonyl]amino]-4,5,7-tri-O-acetyl-D-arabino-hept-1-enitol 在 platinum on activated charcoal 哌啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 12-β-(1,5-anhydro-2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-1,5-imino-β-D-erythro-hexo-pyranosyl)dodecane
  参考文献：
  名称：

  Divergent approach to imino sugar C-glycosides using imino glycals: application to the stereocontrolled synthesis of (+)-deoxoprosophylline

  摘要：

  三-O-乙酰亚氨基葡萄糖醛 2 很容易制成，并显示其在哌啶核的 C-1 处发生了多种路易斯酸介导的碳-碳键形成反应。在研究的所有反应中，β-异构体占主导地位。

  DOI：

  10.1039/b110035a