5,5'-dimethoxy-2,2'-pyridoin | 871366-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5'-dimethoxy-2,2'-pyridoin
• CAS: 871366-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: XKYUWKARMWXYFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5))
• 沸点：
  498.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dimethoxy-2,2'-pyridoin 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-Bis(5-methoxypyridin-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2′-Pyridoin derivatives protect HL-60 cells against oxidative stress

  摘要：

  Focusing on 2,2 '-pyridoin (1, 1,2-di(2-pyridyl)-1,2-ethenediol) and its synthetic derivatives as the lead compound of the potent antioxidative enediol, their protective effect against oxidative stress was evaluated on the HL-60 cell system. 2,2 '-Pyridoins showed no remarkable cytotoxic effect on HL-60 cells. The derivatives 1, 2, 3, 5, and 6 inhibited H(2)O(2)-induced cell death and intracellular oxidative stress more significantly than ascorbic acid. Since 2,2 '-pyridoins are oxidized to the diketones, 2,2 '-pyridils, in a protic solvent, the antioxidant activity of 2,2 '-pyridils was also investigated. 2,2 '-Pyridils showed antioxidant activity in the cell; however, the activity was lower than that of 2,2 '-pyridoins. These results suggested that 2,2 '-pyrdoin derivatives can be good cytoprotective agents against oxidative stress. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.057
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吡啶-2-甲醛 在 sodium cyanide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以48%的产率得到5,5'-dimethoxy-2,2'-pyridoin
  参考文献：
  名称：

  α-吡啶酮及其衍生物的抗氧化活性：可能的机制†

  摘要：

  α-吡啶酮（1，1,2-二（2-吡啶基）-1,2-乙二醇）是唯一的 烯二醇抗氧化剂。探索详细的抗氧化机理α-吡啶酮，我们合成了 α-吡啶酮及其5,5'-或6,6'-双取代衍生物（2-7），并比较了它们的清除能力加尔维诺尔自由基（GO˙）并保护人类红细胞（RBC）免受氧化性溶血作用。发现在5-位具有甲基或甲氧基的化合物（5和6）比其他衍生物和化合物具有更高的GO higher清除和抗溶血活性。维生素C。GO-清除反应的动力学分析和添加碱对反应速率的影响表明，乙酸乙酯，反应主要是由直接发生 氢 原子转移帽子机制）。但是，在支持电离的乙醇中，该过程的动力学主要受质子损失电子的顺序转移（散布 机制）。

  DOI：

  10.1039/b922673g