(3S,4R)-3-{N-(3-phenylpropionoyl)-L-phenylalanyl}amino-4-(2-hydroxy-1-phenylethoxy)-azetidin-2-one | 197523-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-{N-(3-phenylpropionoyl)-L-phenylalanyl}amino-4-(2-hydroxy-1-phenylethoxy)-azetidin-2-one
• 英文别名: (2S)-N-[(2R,3S)-2-(2-hydroxy-1-phenylethoxy)-4-oxoazetidin-3-yl]-3-phenyl-2-(3-phenylpropanoylamino)propanamide
• CAS: 197523-13-0
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₅
• 分子量: 501.582
• InChiKey: JEFRTHNRCGTNAK-YOXSXAJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-{N-(3-phenylpropionoyl)-L-phenylalanyl}amino-4-(2-hydroxy-1-phenylethoxy)-azetidin-2-one 、 ethyl acetate n-hexane 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到(3S,4R)-3-{N-(3-phenylpropionoyl)-L-phenylalanyl}amino-4-{2-(p-toluenesulfonyl)oxy-1-phenylethoxy}-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo \x9b3,2,0! heptan-7-one derivatives

  摘要：

  新型6-取代氨基-4-氧-1-氮杂双环[3,2,0]庚烷-7-酮化合物，以及其药用可接受的盐和对映异构体，化学式I，##STR1## 被披露，这些化合物表现出优秀的半胱氨酸蛋白酶抑制活性，并可用于治疗不同疾病，如肌肉萎缩症、关节炎、心肌梗死、阿尔茨海默病、细菌感染、感冒、骨质疏松症和癌转移。

  公开号：

  US05905076A1
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (3S,4R)-3-{N-(3-phenylpropionoyl)-L-phenylalanyl}amino-4-{2-(tert-butyidimethylsilyl)oxy-1-phenyl ethoxy}-azetidin-2-one 、 甲醇乙酸乙酯 在 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以260 mg of (3S,4R)-3-{N-(3-phenylpropionoyl)-L-phenylalanyl}amino-4-(2-hydroxy-1-phenylethoxy)-azetidin-2-one was obtained (74% yield)的产率得到(3S,4R)-3-{N-(3-phenylpropionoyl)-L-phenylalanyl}amino-4-(2-hydroxy-1-phenylethoxy)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo \x9b3,2,0! heptan-7-one derivatives

  摘要：

  本发明揭示了一种式为I的化合物，其中Novel 6-取代氨基-4-氧杂-1-氮杂双环[3,2,0]庚烷-7-酮，以及其药学上可接受的盐和对映异构体，其表现出优异的半胱氨酸蛋白酶抑制活性，并可用于治疗不同疾病，如肌肉萎缩症、关节炎、心肌梗死、阿尔茨海默病、细菌感染、普通感冒、骨质疏松和癌症转移。

  公开号：

  US05905076A1

文献信息

• 6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one derivatives as cysteine protease inhibitors
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP0904284B1

  公开（公告）日：2002-01-30
• 6-SUBSTITUTED AMINO-4-OXA-1-AZABICYCLO (3,2,0) HEPTAN-7-ONE DERIVATIVES AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SYNPHAR LABORATORIES INC.

  公开号：EP0904284A1

  公开（公告）日：1999-03-31
• US5905076A
  申请人：——

  公开号：US5905076A

  公开（公告）日：1999-05-18
• [EN] 6-SUBSTITUTED AMINO-4-OXA-1-AZABICYCLO[3,2,0] HEPTAN-7-ONE DERIV ATIVES AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-4-OXA-1-AZABICYCLO [3,2,0] HEPTAN-7-ONE 6-SUBSTITUEE, INHIBITEURS DE LA CYSTEINE PROTEASE
  申请人：SYNPHAR LABORATORIES INC.

  公开号：WO1997038008A1

  公开（公告）日：1997-10-16

  (EN) Novel 6-substituted amino-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0] heptan-7-one compounds, as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof and diastereoisomers thereof, of formula (I) are disclosed, which exhibit excellent cysteine protease inhibitory activity and my be used for treatment of different diseases such as muscular dystrophy, arthritis, myocardial infarction, Alzheimer's disease, bacterial infection, common cold, osteroporosis and cancer metastasis.(FR) La présente invention concerne des composés d'amino-4-oxa-1-azabicyclo [3,2,0] heptan-7-one 6-substituée, ainsi que certains de leurs sels galéniques et de leur diastéréoisomères représentés par la formule générale (I), et qui, faisant preuve d'une très bonne activité inhibitrice de la cystéine protéase, conviennent particulièrement au traitement de différentes affections, et notamment la myopathie primitive progressive, l'arthrite, l'infarctus du myocarde, la maladie d'Alzheimer, l'infection bactérienne, le rhume de cerveaux, l'ostéoporose et les métastases cancéreuses.