3-羟基丙腈 | 109-78-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-羟基丙腈
• 中文别名: 2-氰基乙醇；氰化乙醇；2-氰乙醇；丁基三苯基溴化膦
• 英文名称: 3-Hydroxypropionitrile
• 英文别名: ethylene cyanohydrin；3-hydroxypropanenitrile；2-cyanoethanol；hydroxypropionitrile；cyanoethanol
• CAS: 109-78-4
• 化学式: C₃H₅NO
• mdl: MFCD00002826
• 分子量: 71.0788
• InChiKey: WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -46 °C (lit.)
• 沸点：
  228 °C (lit.)
• 密度：
  1.04 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.5 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  二乙醚：微溶2.3%(w/w)at15°C(lit.)
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• LogP：
  -0.94 at 20℃
• 物理描述：
  Ethylene cyanohydrin is a colorless to yellow-brown liquid with a weak odor. Sinks and mixes with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  WATER-WHITE LIQUID
• 蒸汽密度：
  2.5 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.08 MM HG @ 25 °C
• 自燃温度：
  922 °F (494 °C)
• 分解：
  228 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4248 @ 20 °C/D
• 稳定性/保质期：
  避免与潮湿的空气接触，严禁与氧化剂、潮湿空气、酸类或碱类物质接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

当羟基位于腈基的beta位置时，该化合物在体内不会水解以释放氰化物。

Apparently, when the hydroxyl group is in the beta position relative to the nitrile group, the compound is not hydrolyzed in the body to release cyanide.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

氰化物可以通过口服、吸入和皮肤途径迅速被吸收，并分布到全身。氰化物主要通过罗丹酶或3-巯基丙酸硫转移酶代谢成硫氰化物。氰化物的代谢物通过尿液排出。

Cyanide is rapidly alsorbed through oral, inhalation, and dermal routes and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

氰化物是电子传递链第四个复合体中细胞色素c氧化酶的抑制剂（存在于真核细胞线粒体膜中）。它与这种酶中的铁原子形成复合物。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。因此，电子传递链被中断，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP能量。主要依赖有氧呼吸的组织，如中枢神经系统和心脏，受到的影响尤为严重。氰化物也通过结合过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶和Cu/Zn超氧化物歧化酶产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的铁离子结合，形成无活性的氰变性血红蛋白。

Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

短时间内接触高浓度的氰化物会对大脑和心脏造成伤害，甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。长期吸入氰化物会引起呼吸困难、胸痛、呕吐、血象改变、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐可能会引起刺激并产生溃疡。

Exposure to high levels of cyanide for a short time harms the brain and heart and can even cause coma, seizures, apnea, cardiac arrest and death. Chronic inhalation of cyanide causes breathing difficulties, chest pain, vomiting, blood changes, headaches, and enlargement of the thyroid gland. Skin contact with cyanide salts can irritate and produce sores. (L96, L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

口服（L96）；吸入（L96）；皮肤给药（L96）

Oral (L96) ; inhalation (L96) ; dermal (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29269095
• 危险品运输编号：
  2810
• RTECS号：
  MU5250000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P264,P280,P302+P352,P312,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H319,H373
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种与热源，保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3-羟基丙腈；氰化乙醇
化学品英文名称：	3-Hydroxypropionitrile；Ethylene Cyanohydrin
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	109-78-4
分子式：	C 3 H 5 NO
分子量：	71.08

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3-羟基丙腈；氰化乙醇

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用，反复接触可引起肾损害。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火能燃烧。受高热或与酸接触会产生剧毒的氰化物气体。与氯磺酸、发烟硫酸、硫酸、氢氧化钠能发生强烈反应。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氰化氢。
灭火方法及灭火剂：	二氧化碳、干粉、砂土。禁止用水。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿工作服。在确保安全情况下堵漏。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：10mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿聚乙烯薄膜防毒服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至淡黄色液体。
pH：
熔点(℃)：	-46
沸点(℃)：	228(分解)
相对密度(水=1)：	1．04
相对蒸气密度(空气=1)：	7．45
饱和蒸气压(kPa)：	2．67(117℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 H 5 NO
分子量：	71.08
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	与水混溶，可混溶于丙酮、乙醇、氯仿、乙醚，不溶于苯、四氯化碳。
主要用途：	用于制造丙烯酸酯的中间体及用作纤维素酯和无机盐的溶剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂、潮湿空气、酸类、碱类。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氰化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	本品属微毒类 LD50：10000mg／kg(大鼠经口)；1800mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
这是一种浅黄色的液体，熔点为-46℃，沸点在不同压力下分别为228℃（微分解）、106-107℃（1.8kPa）、102℃（1.33kPa）、87.8℃（0.67kPa）和58.7℃（0.133kPa）。其相对密度为1.0404（25/4℃），折光率为1.4241（25℃）。该物质能与水、乙醇、丙酮和甲乙酮混溶，微溶于乙醚，不溶于苯、石油醚、二硫化碳和四氯化碳。

用途
它主要用于医药领域及有机合成中间体。此外，在农药的合成中也有应用，同时作为造纸、纺织和皮革工业的辅助原料。还用于环氧树脂固化剂的合成。此物质也可用作纤维素酯类及多种无机盐的溶剂，并经加氢可得3-氨基丙醇，进而用于药物如环磷酰胺、心得安等的合成。

生产方法
该物质可通过丙烯腈水合或由2-氯乙醇与氰化钠反应制得。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
大鼠口服LD50：3200毫克/公斤，1800毫克/公斤（具体取决于实验条件）

刺激数据
皮肤接触兔子后轻度刺激；眼睛接触兔子后中度刺激

可燃性危险特性
遇明火可燃烧；受热或与酸反应会释放有毒氰化物和氮氧化物气体

储运特性
需存放在通风低温干燥的库房内，并与其他氧化剂、强酸类、强碱类及食品添加剂分开存放

灭火剂
使用干粉、干石粉、二氧化碳或干砂进行灭火；严禁使用酸碱类灭火剂

职业标准
短时间接触极限值（STEL）为100毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基丙腈 在 五氯化磷 作用下， 生成 β-氯丙腈
  参考文献：
  名称：

  Henry, Chemisches Zentralblatt, 1898, vol. 69, # II, p. 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 在 水 作用下， 生成 3-羟基丙腈
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESISING BIS[3-(N,N-DIALKYLAMINO)PROPYL]ETHERS

  摘要：

  该发明涉及一种改进的方法，用于从丙烯腈合成双[3-(N,N-二烷基氨基)丙基]醚，包括以下反应：第一步是水分子和丙烯腈分子的加成反应，产生3-羟基丙腈（反应1）；第二步是通过反应1得到的3-羟基丙腈分子和丙烯腈分子的加成反应，产生双(2-氰乙基)醚（反应2）；将双(2-氰乙基)醚氢化，将腈官能团还原为一次胺官能团，从而产生双(3-氨基丙基)醚（反应3）；将双(3-氨基丙基)醚进行氨基烷基化反应，产生双[3-(N,N-二烷基氨基)丙基]醚（反应4）。

  公开号：

  US20140336416A1
• 作为试剂：
  描述：

  (3’R,5’R,7’R)-2-amino-6-chloro-9-{7’-[(tert butyldiphenylsilyl)oxy]-2’,3’-dideoxy-3’,5’-ethano-β-D-ribofuranosyl}purine 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 3-羟基丙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 以73%的产率得到(3’R,5’R,7’R)-N2-(N,N-dimethylformamidino)-9-{7’-[(tert butyldiphenylsilyl)oxy]-2’,3’-dideoxy-3’,5’-ethano-β-D-ribofuranosyl}guanine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERS PREPARED THEREFROM
  [FR] NOUVEAUX NUCLÉOSIDES BICYCLIQUES ET OLIGOMÈRES PRÉPARÉS À PARTIR DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及新颖的双环核苷和由其制备的寡聚物。具体而言，本发明涉及一种具有式(I)的化合物，其中T1和T2中的一个是OR1或OR2；另一个是OR1或OR2；其中R1是H或羟基保护基，R2是磷酸基团；Bx是一个核碱基。此外，本发明涉及所述化合物、双环核苷和所述寡聚物作为药物在预防、治疗或诊断疾病中的用途。

  公开号：

  WO2018099946A1

文献信息

• 葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：华润双鹤药业股份有限公司

  公开号：CN108218928B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途，具体地，本发明涉及式Ⅰ所示化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐或酯，其药物组合物及其用于制备治疗糖尿病或其相关疾病的药物的用途，
• Synthesis of [3-¹³C]-, [4-¹³C]- and [11-¹³C]-porphobilinogen
  作者：Prativa B. S. Dawadi、Els A. M. Schulten、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/jlcr.1602

  日期：2009.7

  [4-13C]-porphobilinogen 1a, [3-13C]-porphobilinogen 1b and [11-13C]-porphobilinogen 1c are prepared from [1-13C]-3-(tetrahydropyran-2′-yloxy)-propionaldehyde 2a, methyl [4-13C]-4-nitrobutyrate 3b and [1-13C]-isocyanoacetonitrile 5c, respectively. The building blocks 2, 3 and 5 can be prepared efficiently in any isotopomeric form. Via base-catalyzed condensation of these building blocks porphobilinogen can be enriched with 13C and 15N stable isotopes at any position and combination of positions. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  来自[1-13C]-3-(四氢吡喃-2'-基氧)-丙醛2a、甲基[4-13C]-4-硝基丁酸酯3b和[1-13C]-异氰基乙腈5c，分别合成了[4-13C]-卟胆原1a、[3-13C]-卟胆原1b和[11-13C]-卟胆原1c。构件2、3和5可以在任何同位素形式下高效制备。通过这些构件的碱催化缩合反应，可以在任何或组合的位置上丰富卟胆原的13C和15N稳定同位素。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• 一组硫脲化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN109970675A

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一组硫脲化合物及其制备方法和应用。所述的噁唑苯基硫脲化合物或其药学上可接受的盐具有通式(I)所示的结构。本发明人通过构效关系以及活性化合物的作用机制研究，筛选获得了一类同时具有IMPDH抑制活性以及广谱抗病毒活性的化合物及其药用盐，所述的病毒包括流感病毒、乙肝病毒、柯萨奇病毒以及单纯疱疹病毒。本发明的提出为该类化合物作为抗病毒等相关作用的药物及其药用组合物的开发应用奠定了基础，为抗病毒治疗提供了新的技术手段。
• Nucleotide. XIV. Substituierte ?-Phenyl�thyl-Gruppen. Neue Schutzgruppen f�r Oligonucleotid-Synthesen nach dem Phosphors�uretriester-Verfahren
  作者：Eugen Uhlmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19810640547

  日期：1981.7.22

  XIV. Substituted β-Phenyl-ethyl Groups. New Blocking Groups for Oligonucleotide Syntheses by the Phosphotriester Approach

  十四。取代的β-苯基-乙基。磷酸三酯法寡核苷酸合成的新的封闭基团
• Electrochemical Oxidative Carbon‐Atom Difunctionalization: Towards Multisubstituted Imino Sulfide Ethers
  作者：Zhipeng Guan、Shuxiang Zhu、Siyuan Wang、Huamin Wang、Siyuan Wang、Xingxing Zhong、Faxiang Bu、Hengjiang Cong、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202011329

  日期：2021.1.18

  of functional molecules and natural products. Nonetheless, the synthesis of imino sulfide ethers, containing an N(sp2)=C(sp2)−O/S fragment, still remains a challenge because of its sensitivity to acid. Developed here in is an unprecedented electrochemical oxidative carbon‐atom difunctionalization of isocyanides, providing a series of novel multisubstituted imino sulfide ethers. Under metal‐free and

  在各种各样的功能分子和天然产物中普遍发现醚（CO / S）。尽管如此，由于其对酸的敏感性，包含N（sp 2）= C（sp 2）-O / S片段的亚氨基硫化醚的合成仍然是一个挑战。此处开发的是异氰酸酯的前所未有的电化学氧化碳原子双官能化，可提供一系列新颖的多取代的亚氨基硫化醚。在无金属和无外部氧化剂的条件下，异氰酸酯可与简单易得的硫醇和醇平稳反应。重要的是，该方法显示出高的立体选择性，出色的官能团耐受性，大规模合成中的良好效率以及产物的进一步衍生化。

表征谱图