L-phenylalanyl-L-proline methyl ester hydrochloride | 69936-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanyl-L-proline methyl ester hydrochloride
• 英文别名: H-Phe-Pro-OMe*HCl；methyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 69936-03-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃*ClH
• 分子量: 312.796
• InChiKey: VJIWQVBYWVHAPY-QNTKWALQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanyl-L-proline methyl ester hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Ser-Glu-Leu-Lys(Z)-Ser-Phe-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXVIII. Synthesis of peptide fragments related to eglin c and studies on the relationship between their structure and effects on human leukocyte elastase, cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.

  摘要：

  采用常规的溶液法合成了与来自家蚕血淋巴的抗蛋白酶eglin c（由70个氨基酸残基构成）相关的各种肽片段，并检验了它们对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制效应。其中，H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe（eglin c 22-25）和H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe（eglin c 41-49）能抑制组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，但不能抑制白细胞弹性蛋白酶，而H-Thr-Asn-Val-Val-OMe（eglin c 60-63）能抑制白细胞弹性蛋白酶，但不能抑制组织蛋白酶G或α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶都具有强抑制作用。这些结果提示，eglin c与白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的相互作用部位可能各不相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2369
• 作为产物：
  描述：

  t-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-proline methyl ester 在 甲醇 、 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 L-phenylalanyl-L-proline methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Lissoclinamide 5 的杂原子交换异构体：铜 (II) 络合、卤化物结合和生物活性

  摘要：

  环肽，尤其是由海洋蓝藻共生体产生的环肽，被认为在宿主防御中发挥着重要的生态作用。化学家长期以来一直将环肽空腔结构与大环配体的结构进行比较，并提出它们介导金属离子传输。本文介绍的研究使用 MS、EPR 和 DFT 计算研究了 lissoclinamide 5 的非天然杂原子交换 (HI) 异构体的金属螯合。后者确定了 Cu 复合物与天然 lissoclinamide 5 的三种可能结构，最有可能确定的是金属离子通过噻唑的氮供体和一种去质子化酰胺结合的结构。对于 HI-lissoclinamide 5，计算表明 Cu 离子通过恶唑啉氮原子和一个去质子化的酰胺氮原子以双齿方式结合，而噻唑的 S 供体不参与配位。除了铜结合的证据外，这些系统还结合了卤离子。抗癌特性的评估表明，HI-lissoclinamide 5 对 T24 膀胱细胞的生物活性比天然 lissoclinamide 5 低 11 倍。添加

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701659

文献信息

• Total synthesis and conformational studies of ceratospongamide, a bioactive cyclic heptapeptide from marine origin
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Yasuko In、Katsuhiko Minoura、Toshimasa Ishida、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00906-7

  日期：2002.9

  The first total synthesis of cis,cis-ceratospongamide (cyclo[l-Pro-l-Ile-Me-oxazoline-l-Phe-l-Pro-thiazole-l-Phe-]) was accomplished and confirmed by X-ray crystal analysis. The heating of cis,cis-ceratospongamide in DMSO converted it not to the trans,trans isomer but to the trans,trans-[d-allo-Ile]-ceratospongamide, which was confirmed by total synthesis. Its solution conformation was constructed

  X射线晶体证实了顺式，顺式-ceratospongamide（环[1-Pro-Ile-Me-恶唑啉-1-Phe-1-Pro-噻唑-1-Phe-]）的第一个全合成反应。分析。DMSO中顺式，顺式-ceratospongamide的加热将其转化为反式，反式异构体，而不是反式，反式-[d-allo-Ile] -ceratospongamide，这已通过全合成得到证实。它的溶液构象是利用ROE交叉峰通过动态模拟退火方法构建的，显示出一个圆扁的环结构，与顺式，顺式的细长结构紧密形成对比。异构体。结果表明，反式，反式-[d-allo-Ile]异构体是顺式，顺式-ceratospongamide的主要热产物。
• Synthesis of Cyclic Peptidomimetics via a Pd-Catalyzed Macroamination Reaction
  作者：Brett A. Hopkins、Graham F. Smith、Nunzio Sciammetta

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01961

  日期：2016.8.19

  A new method to access cyclic peptidomimetics via a Pd-catalyzed macroamination reaction is presented. Natural amino acid amines are revealed as proficient coupling partners in these transformations. With a commercially available CPhos G3 catalyst system and substrates bearing diverse amino acid and aryl halide backbones, the unique head to side-chain (or side-chain mimic) macrocycles are afforded

  提出了一种新的通过Pd催化的巨胺化反应获得环状拟肽的方法。天然氨基酸胺被揭示为这些转化中熟练的偶联伴侣。使用可商购的CPhos G3催化剂体系和带有多种氨基酸和卤代芳基骨架的底物，可提供独特的头到侧链（或侧链模拟物）大环，环尺寸为11至23个成员，产率高达84％ 。
• Chemoselective Peptide Backbone Diversification and Bioorthogonal Ligation by Ruthenium‐Catalyzed C−H Activation/Annulation
  作者：Liangliang Song、Gerardo M. Ojeda‐Carralero、Divyaakshar Parmar、David A. González‐Martínez、Luc Van Meervelt、Johan Van der Eycken、Jan Goeman、Daniel G. Rivera、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.202100323

  日期：2021.7

  The field of peptide derivatization by metal-catalyzed C−H activation has been mostly directed to modify the side chains, but poor attention has been given to the peptide backbone. Here we report a ruthenium-catalyzed C−H activation/annulation process that can chemoselectively modify the peptide backbone producing functionalized isoquinolone scaffolds with high regioselectivity in a rapid and step-economical

  通过金属催化的 C-H 活化衍生肽的领域主要是针对侧链的修饰，但对肽主链的关注很少。在这里，我们报告了一种钌催化的 C−H 活化/环化过程，该过程可以化学选择性地修饰肽主链，以快速且经济的方式生产具有高区域选择性的功能化异喹诺酮支架。该策略的特点是无外消旋化条件和荧光肽的产生，以及与药物、天然产物和其他肽片段的肽缀合物，为构建新型肽-药效团缀合物提供了一种化学方法。机理研究表明，肽主链的酰胺键作为双齿导向基团促进 C-H 活化/环化过程。
• Copper-Catalyzed Chemodivergent Synthesis of Oxazoles and Imidazolidones by Selective C–O/C–N Cyclization
  作者：Jian Tang、Fengjie Lu、Xinyi Zhang、Yiming Su、Ensheng Zhang、Zhiyu Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00505

  日期：2023.7.21

  Efficient synthesis of phenylalanine-derived oxazoles and imidazolidones can be achieved by copper-catalyzed reactions that are controlled by directing groups and proceed by selective C–O or C–N coupling. This strategy employs inexpensive commercial copper catalysts and readily available starting materials. It uses a convenient reaction procedure and provides a reliable approach to the versatile and

  苯丙氨酸衍生的恶唑和咪唑烷酮的有效合成可以通过铜催化反应来实现，这些反应由导向基团控制并通过选择性 C-O 或 C-N 偶联进行。该策略采用廉价的商业铜催化剂和容易获得的起始材料。它使用方便的反应程序，为杂环结构单元的多功能和灵活组装提供了可靠的方法。
• Siemion, I. Z.; Szewczuk, Z.; Lisowski, M., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 5, p. 877 - 883
  作者：Siemion, I. Z.、Szewczuk, Z.、Lisowski, M.

  DOI：——

  日期：——