methyl 2-(3-(hydroxymethyl)-2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-3-yl)-3-methoxyacrylate | 1020108-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-(hydroxymethyl)-2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-3-yl)-3-methoxyacrylate
• CAS: 1020108-93-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅
• 分子量: 315.326
• InChiKey: HVWVASGCNDYXGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-(hydroxymethyl)-2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-3-yl)-3-methoxyacrylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以7%的产率得到methyl 2'-oxo-1'-(prop-2-yn-1-yl)-2H-spiro[furan-3,3'-indoline]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从Morita–Baylis–Hillman加成素的立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚

  摘要：

  经过三步反应，即从森田-贝利斯-希尔曼加成素的简明立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚的产率很高。（1）Isatin的Morita-Baylis-Hillman加合物与原甲酸三甲酯和蒙脱土K10粘土催化剂的异构化；（2）Morita-Baylis-Hillman与甲醛的第二次反应，以及（3）酸催化的内酯化。通过X射线晶体学和NMR光谱学研究确定产物的结构和立体化学。还实现了次要产物螺呋喃呋喃吲哚的形成和机理，以及一锅碱促进的第二次森田-贝利斯-希尔曼加合物的形成-内酯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.002
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(3-(hydroxymethyl)-2-oxo-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-3-yl)-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  从Morita–Baylis–Hillman加成素的立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚

  摘要：

  经过三步反应，即从森田-贝利斯-希尔曼加成素的简明立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚的产率很高。（1）Isatin的Morita-Baylis-Hillman加合物与原甲酸三甲酯和蒙脱土K10粘土催化剂的异构化；（2）Morita-Baylis-Hillman与甲醛的第二次反应，以及（3）酸催化的内酯化。通过X射线晶体学和NMR光谱学研究确定产物的结构和立体化学。还实现了次要产物螺呋喃呋喃吲哚的形成和机理，以及一锅碱促进的第二次森田-贝利斯-希尔曼加合物的形成-内酯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.002