(R)-N-(para-toluenesulfonyl)-(1-isobutyl-4-pentenyl)amine | 934472-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(para-toluenesulfonyl)-(1-isobutyl-4-pentenyl)amine
• 英文别名: α-isobutyl-bis-homoallyltosylamine
• CAS: 934472-27-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂S
• 分子量: 295.446
• InChiKey: FYRCBWIUBNTVJD-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(para-toluenesulfonyl)-(1-isobutyl-4-pentenyl)amine 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2R,5S)-2-isobutyl-5-methyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-吡咯烷197B的对映异构体合成：通过分子内加氢胺化合成反式2,5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  描述了涉及α-取代的氨基烯烃的高效，非对映选择性，铁（III）催化的分子内加氢胺化/环化反应。因此，对映纯的反式2,5-二取代的吡咯烷和反式-5-取代的脯氨酸衍生物是通过将对映纯的原料（可容易地从l -α-氨基酸获得）与可持续的金属催化剂如铁（III）合成而合成的）盐。该方法的范围以对映异构方法从l-谷氨酸合成（+）-和（-）-吡咯烷197B生物碱中得到了强调。另外，进行了计算研究以深入了解转化的完全非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602708
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-N-(para-toluenesulfonyl)-(1-isobutyl-4-pentenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-吡咯烷197B的对映异构体合成：通过分子内加氢胺化合成反式2,5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  描述了涉及α-取代的氨基烯烃的高效，非对映选择性，铁（III）催化的分子内加氢胺化/环化反应。因此，对映纯的反式2,5-二取代的吡咯烷和反式-5-取代的脯氨酸衍生物是通过将对映纯的原料（可容易地从l -α-氨基酸获得）与可持续的金属催化剂如铁（III）合成而合成的）盐。该方法的范围以对映异构方法从l-谷氨酸合成（+）-和（-）-吡咯烷197B生物碱中得到了强调。另外，进行了计算研究以深入了解转化的完全非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602708

文献信息

• Pyrrolidine and Piperidine Formation via Copper(II) Carboxylate-Promoted Intramolecular Carboamination of Unactivated Olefins:  Diastereoselectivity and Mechanism
  作者：Eric S. Sherman、Peter H. Fuller、Dhanalakshmi Kasi、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jo070321u

  日期：2007.5.1

  olefin substrates examined were more reactive than those with internal olefins, and the latter terminated in elimination rather than carbon−carbon bond formation. The efficiency of the reaction was enhanced by the use of more organic soluble copper(II) carboxylate salts, copper(II) neodecanoate in particular. The reaction times were reduced by the use of microwave heating. High levels of diastereoselectivity

  描述了扩大的底物范围和对羧酸铜（II）促进的未活化烯烃分子内碳氨基化反应机理的深入分析。该方法提供了获得N-官能化的吡咯烷和哌啶的途径。芳族和脂族的γ-和δ-烯基N-芳基磺酰胺都有效地经历了氧化环化反应。ñ-苄基-2-烯丙基苯胺也经历了氧化环化。所检测的末端烯烃底物比与内部烯烃的底物反应性更高，后者终止于消除反应，而不是碳-碳键的形成。通过使用更多有机可溶的羧酸铜（II）盐，特别是新癸酸铜（II），可以提高反应效率。通过使用微波加热减少了反应时间。在合成2,5-二取代的吡咯烷中观察到高水平的非对映选择性，其中顺式替换模式占主导地位。在观察到的反应性的背景下，以及与其他试剂和条件促进的类似反应相比，讨论了反应的机理。我们的证据支持了一种机制，其中N-C键是通过分子内合成的氨基缩合形成的，而C-C键是通过分子内将伯碳原子加成到芳环上而形成的。
• An efficient approach to 2-substituted N-tosylpiperdines: asymmetric synthesis of 2-(2-hydroxy substituted)piperidine alkaloids
  作者：Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.082

  日期：2007.3

  optically active form. By applying this strategy, asymmetric syntheses of halosaline (R,R)-2a, (+)- and (−)-sedamine 2b, (+)- and (−)-allosedamine 2c, (+)- and (−)-sedridine 2d, (+)- and (−)-allosedridine 2e, (+)-tetraponerine T-3 3a, T-4 3c, T-7 3b, and T-8 3d have been achieved in high yields. These stereoisomers can be interconverted via Mitsunobu inversion in excellent yields.

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。