tert-butyl 2-hydroxy-9H-carbazole-9-carboxylate | 1037222-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-hydroxy-9H-carbazole-9-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-hydroxycarbazole-9-carboxylate
• CAS: 1037222-04-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: MMXJFBAVQQQBFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 tert-butyl 2-hydroxy-9H-carbazole-9-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到tert-butyl 2-{[(nonafluorobutyl)sulfonyl]oxy}-9H-carbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性二碘化钐的含氮三环和四环化合物促进喹啉取代酮的环化——获得氮杂类固醇的新途径

  摘要：

  在本报告中，我们描述了我们的实验处理二碘化钐促进喹啉取代酮 6-12 的环化以及含咔唑酮 13 的还原环化尝试。这些前体是通过相应的杂芳基壬酸酯与充分取代的烯烃作为关键步骤。化合物 7-12 的环化导致含氮三环和四环化合物 23-28 的产率中等至良好，并且通常以高度非对映选择性的方式进行。氮杂四环具有类固醇骨架，但具有非自然的顺-顺环 B、C 和 D 环。我们还描述了这些产品的苯乙烯型双键的化学改性，这提供了高度官能化的类固醇型化合物，例如 29 、 30 和 32。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800019
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 tert-butyl 2-(3-hydroxypent-1-en-4-yn-3-yl)phenylcarbamate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以81%的产率得到tert-butyl 2-hydroxy-9H-carbazole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的串联羰基化苯并环合反应合成咔唑和含咔唑的杂环

  摘要：

  多环芳族化合物是药物和其他材料的重要成分。我们已经开发了一系列Rh催化的串联羰基苯环用于从不同类型的芳基炔丙醇合成三环，四环和五环杂环。这些串联反应提供了高效取代高度取代的咔唑，呋喃咔唑，吡咯并咔唑，噻吩并咔唑和吲哚并咔唑的途径。虽然三环杂环可以衍生自乙烯基芳基炔丙醇，但四环和五环杂环是由二芳基炔丙醇合成的。串联羰基苯环化反应是由π-酸性铑（I）催化剂介导的向炔烃的亲核加成生成的，从而生成关键的金属-卡宾中间体，然后被一氧化碳捕获，形成乙烯酮，用于6π电环化。总体而言，在所有这些串联的羰基苯并环化反应中均形成三个键和两个环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00212

文献信息

• Enantioselective hydroamination of unactivated terminal alkenes
  作者：Senjie Ma、Yumeng Xi、Haoyu Fan、Sven Roediger、John F. Hartwig

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.12.005

  日期：2022.2

  Asymmetric alkene hydroamination could be a direct route to valuable chiral amines from abundant feedstocks. However, most asymmetric hydroaminations have limited synthetic value because they require a large excess of alkene, occur with modest enantioselectivity, and proceed with limited tolerance of functional groups. We report an enantioselective, intermolecular hydroamination of unactivated terminal

  不对称烯烃氢胺化可能是从丰富的原料中生产有价值的手性胺的直接途径。然而，大多数不对称氢胺化反应的合成价值有限，因为它们需要大量过量的烯烃，以适度的对映选择性发生，并且对官能团的耐受性有限。我们报道了未活化末端烯烃的对映选择性分子间加氢胺化，该反应在等摩尔量的烯烃和胺的情况下发生，耐受许多官能团，并且以高产率发生，具有高对映选择性和周转数。机理研究揭示了实现对映选择性 N- 需要解决的因素，包括加成的可逆性、产物胺的可逆氧化、烯烃反应物的竞争异构化以及标准催化剂前体中的牺牲配体被手性双膦不利取代。烯烃的 H 加成。
• Rhodium-Catalyzed Tandem Annulation and (5 + 1) Cycloaddition: 3-Hydroxy-1,4-enyne as the 5-Carbon Component
  作者：Xiaoxun Li、Wangze Song、Weiping Tang

  DOI：10.1021/ja408829y

  日期：2013.11.13

  A Rh-catalyzed tandem annulation and (5 + 1) cycloaddition was realized. 3-Hydroxy-1,4-enyne served as the new 5-carbon component for the (5 + 1) cycloaddition. Substituted carbazoles, dibenzofurans, and tricyclic compounds containing a cyclohexadienone moiety could be prepared efficiently. The identification of a byproduct suggests that metal carbene and ketene intermediates may be involved in the (5 + 1) cycloaddition.