3-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-2-methyl-1H-indole | 1088706-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1088706-27-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: YPVPPUFDTUCALO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 咪唑 、 氯二异丙基膦 、 三(五氟苯基)硼烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过 B(C6F5)3 催化的仲烷基转移获得高度取代的吲哚

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过 B(C 6 F 5 ) 3催化的胺的 2° 烷基转移获得一系列高度取代的吲哚的合成方法。无过渡金属的催化方法已在广泛的吲哚和胺 2° 烷基供体（包括两种反应组分上的各种取代基）中得到证明，以获得有用的 C(3)-烷基化吲哚产物。烷基转移过程可以使用Schlenk线技术结合市售的B(C 6 F 5 ) 3 · n H 2 O和溶剂来进行，这消除了对专用设备(例如手套箱)的需要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00025

文献信息

• Solvent-free Brønsted acid catalysed alkylation of arenes and heteroarenes with benzylic alcohols
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Marta Rucci、Giulia Spano、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.011

  日期：2014.3

  A simple and efficient alkylation of aromatic and heteroaromatic compounds via the direct SN1-type nucleophilic substitution of benzylic alcohols in the presence of catalytic amounts of the strong Brønsted acid o-benzenedisulfonimide under neat conditions is herein reported. A library of di- and triaryl (and heteroaryl) methanes was prepared in good yields and high regioselectivity. The observed reactivity

  本文报道了在纯净条件下，在催化量的强布朗斯台德酸邻苯二磺酰亚胺存在下，通过苄基醇的直接S N 1型亲核取代，对芳香族和杂芳香族化合物进行的简单有效烷基化。以高收率和高区域选择性制备了二芳基和三芳基（和杂芳基）甲烷的库。已证明观察到的反应性与Mayr的亲核性和亲电子性等级相符。
• Replacing halogenated solvents by a butyl acetate solution of bisphenol S in the transformations of indoles
  作者：Feng Gao、Francesco Ferlin、Rongxian Bai、Minghao Li、Luigi Vaccaro、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d1gc00778e

  日期：——

  A butyl acetate solution of bisphenol S (BPS) was proved to be able to replace hazardous halogenated solvents in the transformation of indoles. Measurement with Kamlet–Taft solvatochromic parameters disclosed that the polarity of the BPS-containing butyl acetate was enhanced greatly. The protocol not only conferred a convenient way to minimize the use of halogenated solvents in the synthesis of indole

  事实证明，双酚S（BPS）的乙酸丁酯溶液可以代替吲哚转化中的危险卤代溶剂。用Kamlet-Taft溶剂化变色参数进行的测量表明，含BPS的乙酸丁酯的极性大大增强了。该方案不仅为在吲哚衍生物的合成中减少卤化溶剂的使用提供了便利的方法，而且还使乙酸丁酯溶剂和BPS添加剂都能成功回收，从而增强了反应系统的绿色度。
• Sulfamic acid as a cost-effective and recyclable solid acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indole with α,β-unsaturated carbonyl compound and benzyl alcohol
  作者：Jing Yang、Juan Zhang、Tian Tian Chen、De Mei Sun、Ji Li、Xue Fen Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.06.006

  日期：2011.12

  Abstract Sulfamic acid was proved to be a cost-effective and recyclable catalyst for Friedel–Crafts type reaction of indole with α , β -unsaturated carbonyl compound and benzyl alcohol. Various indoles, α , β -unsaturated carbonyl compounds and a benzyl alcohol were successfully used in this type of reaction, and the corresponding products were obtained in good to excellent yields.

  摘要氨基磺酸被证明是吲哚与α，β-不饱和羰基化合物和苯甲醇的Friedel-Crafts型反应的一种经济高效且可回收的催化剂。在这种类型的反应中成功使用了各种吲哚，α，β-不饱和羰基化合物和苯甲醇，并以良好或优异的收率获得了相应的产物。
• Gluconic acid aqueous solution as a sustainable and recyclable promoting medium for organic reactions
  作者：Binghua Zhou、Jie Yang、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c1gc15411g

  日期：——

  solution (GAAS), a biobased weakly acidic liquid, was used as an effective promoting medium for organic reactions, such as the Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones, the electrophilic ring-opening reaction of 3,4-dihydropyran with indoles and Friedel–Crafts alkylation of electron-rich aromatics with benzyl alcohols. The concept of using GAAS as a solvent for organic reactions not only

  首次， 葡萄糖酸 水溶液（GAAS）是一种基于生物的弱酸性液体，被用作有机反应（例如迈克尔加成反应）的有效促进介质 吲哚 到α，β-不饱和 酮类的亲电开环反应 3,4-二氢吡喃 和 吲哚 和弗里德尔·克拉夫茨 烷基化 富电子芳烃与 苄醇。将GAAS用作溶剂 有机反应不仅为可持续发展提供了可持续的候选者 溶剂创新，但也为利用这种生物基多羟基化酸开辟了一条新途径。使GAAS成为溶剂 既有趣又能同时充当反应介质和 催化剂。此外，在避免毒性方面，这种方法在产品产量，操作简便性，成本效率和绿色方面都提供了重大改进。催化剂 并最大程度地减少废物的产生。
• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroarylation of Alkenes with Indoles under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Ming-Zhong Wang、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200800040

  日期：2008.9.19

  An efficient method for intermolecular hydroarylation of aryl and aliphatic alkenes with indoles using a combination of [(PR(3))AuCl]/AgOTf as catalyst under thermal and microwave-assisted conditions has been developed. The gold(I)-catalyzed reactions of indoles with aryl alkenes were achieved in toluene at 85 degrees C over a reaction time of 1-3 h with 2 mol% of [(PR(3))AuCl]/AgOTf as catalyst. This

  开发了一种有效的方法，在热和微波辅助条件下，使用[（PR（3））AuCl] / AgOTf作为催化剂，将吲哚与芳基和脂肪族烯烃进行分子间氢芳基化反应。在甲苯中，在85摄氏度下，经过1-3小时的反应时间，用2 mol％的[（PR（3））AuCl] / AgOTf作为催化剂，实现了吲哚与芳基烯烃的金（I）催化反应。该方法适用于各种带有缺电子，富电子和空间庞大取代基的苯乙烯，从而以高至高收率（60-95％）给出相应的产物。在微波辐射下，未活化的脂肪族烯烃与吲哚的偶联以高达90％的产率得到相应的加合物。共轭二烯与吲哚的末端C ＝ C键的选择性加氢芳基化得到良好的产物收率（62-81％）。