(1R,2S,6R,7S)-3-氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-4-酮 | 139240-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: (1R,2S,6R,7S)-3-氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-4-酮
• 中文别名: 1,1,2-三氯-4-甲基-1-戊烯
• 英文名称: (-)-(1R,2S,6R,7S)-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-one
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-one
• CAS: 139240-76-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: GTSVZYGBBLQSTN-UCROKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-3-氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-4-酮 生成 (1S,2S,6R,7R)-3-Oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally rigid chiral [4+2]cycloadduct-based 2-oxazolidinones as new auxiliaries

  摘要：

  Newly introduced enantiomerically pure [4 + 2]cycloadduct-based 2-oxazolidinones which are conformationally fixed by bicyclo[2.2.2] and [2.2.1] ring systems, serve well as exellent chiral auxiliaries in the Evans' asymmetric strategy.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80573-o
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-3-氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-4-酮 在 甲醇 、 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,6R,7S)-3-氧杂-5-氮杂三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  对映体纯氮稳定的氧烯丙基阳离子的非对映选择性 [4+3] 环加成

  摘要：

  报道了普通二烯对手性对映体纯氧烯丙基阳离子的非对映选择性捕获。获得了优异的非对映选择性，并且取决于使用的助剂，环加成通过螯合或非螯合途径进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600226