3-acetyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4r,7c-methano-benzooxazol-2-one | 65929-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-acetyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4r,7c-methano-benzooxazol-2-one
• 英文别名: 3-acetyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4r,7c-methano-benzooxazol-2-one
• CAS: 65929-62-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: QTLUREIZCMPZTF-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4r,7c-methano-benzooxazol-2-one 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,6R,7S)-5-((1S,2R,4R)-2-Methoxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally rigid chiral [4+2]cycloadduct-based 2-oxazolidinones as new auxiliaries

  摘要：

  Newly introduced enantiomerically pure [4 + 2]cycloadduct-based 2-oxazolidinones which are conformationally fixed by bicyclo[2.2.2] and [2.2.1] ring systems, serve well as exellent chiral auxiliaries in the Evans' asymmetric strategy.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80573-o
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-乙酰基噁唑烷-2-酮 在 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-acetyl-(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-4r,7c-methano-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Scholz,K.-H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 2027 - 2035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloadditions of 4-oxazolin-2-ones
  作者：J.A. Deyrup、H.L. Gingrich

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83174-9

  日期：1977.1