3-羟基十四烷酸甲酯 | 55682-83-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基十四烷酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hydroxytetradecanoate
• 英文别名: 3-hydroxytetradecanoic acid methyl ester
• CAS: 55682-83-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• mdl: MFCD00048431
• 分子量: 258.401
• InChiKey: UOZZAMWODZQSOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-38°C
• 沸点：
  359.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1849

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

3-羟基肉豆蔻酸甲酯（甲基3-羟基十四烷酸）是一种群体感应信号分子（群体激素），能够调节青枯雷尔斯顿菌的毒力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基十四烷酸甲酯 在 盐酸 、 lipase(Amano PS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 S-(3)-羟基肉豆蔻酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过一种改进的方法合成脂质A的生物合成前体Ia的类似物：一种新型的包含四个（S）-3-羟基脂肪酸的拮抗剂

  摘要：

  通过改进的合成途径合成脂质A的生物合成前体包含四个（S）-3-羟基十四烷酸的类似物，以研究脂质A中3-羟基脂肪酸残基的生物活性与手性之间的关系。该小号从人末梢全血细胞比更强烈的天然型的生物合成前体与（ -模拟抑制内毒素诱导的白细胞介素-6（IL-6）的生产- [R ）-羟基酸，在LPS诱导的细胞因子释放的一个已知的拮抗剂人外周血单核细胞。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01433-0
• 作为产物：
  描述：

  N-laurylimidazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-羟基十四烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Amino Acids from N-Tosyloxy β-Lactams Derived from β-Keto Esters

  摘要：

  A novel synthetic sequence has been developed to convert simple beta-keto esters into enantiomerically enriched alpha-amino acids. The key features of this sequence include the addition of azide to the C3 position of beta-keto ester derived N-tosyloxy-beta-lactams through a concomitant nucleophilic addition/ N-O bond reduction reaction, a mild CsF-induced N1 benzylation of a-azido monocyclic beta-lactams, the preparation of alpha-keto-beta-lactams through a novel four-step sequence from the corresponding 3-azido-1-benzyl-beta-lactams, and TEMPO-mediated ring expansion of these compounds to the corresponding N-carboxy anhydrides (NCAs). In addition, the synthesis, isolation, and characterization of unusual 3-imino and 3-chloramino-beta-lactams is reported.

  DOI：

  10.1021/jo0162437

文献信息

• Gas Chromatography/Electron-Capture Negative Ion Mass Spectrometry for the Quantitative Determination of 2- and 3-Hydroxy Fatty Acids in Bovine Milk Fat
  作者：Ramona Jenske、Walter Vetter

  DOI：10.1021/jf800647w

  日期：2008.7.1

  2-OH-18:1(9 c) methyl ester as well as the ethyl ester of 3-PFBO-O-12:0 (ISTD-2) was synthesized. ISTD-1 served as a recovery standard whereas ISTD-2 was used for GC/MS measurements. The whole-sample cleanup consisted of accelerated solvent extraction of dry bovine milk, addition of ISTD 1, saponification, conversion of fatty acids into methyl esters by use of boron trifluoride, separation of the methyl

  2-和3-羟基脂肪酸（2-和3-OH-FAs）是鞘脂和细菌中报告的生物活性物质。人们对它们在食物中的存在知之甚少。因此，开发了一种适用于牛乳脂肪中痕量OH-FAs测定的方法。将OH-FAs（和样品中的常规脂肪酸）转化为甲酯，然后用五氟苯甲酰氯（PFBO）将羟基衍生化，得到PFBO-O-FA甲酯。这些具有强电子亲和力的衍生物是通过在所选离子监测模式下使用电子捕获负离子通过气相色谱与质谱联用确定的（GC / ECNI-MS-SIM）。事实证明，该方法对PFBO-O-FA甲酯具有高度的敏感性和选择性。为了分析样品，使用了两个内标。为此，9，来自2-OH-18：1（9 c）甲酯的10-dideutero-2-OH-18：0甲酯（ISTD-1）以及3-PFBO-O-12：0的乙酯-2）被合成。ISTD-1用作回收标准，而ISTD-2用于GC / MS测量。整个样品净化包括加速溶剂萃取干牛乳，添加ISTD
• Biochemical Reduction of 3-Oxoalkanoic Esters by a Bottom-fermentation Yeast,<i>Saccharomyces cerevisiae</i>IFO 0565
  作者：Naoki Mochizuki、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1271/bbb.58.1666

  日期：1994.1

  The scope and limitation of a bottom-fermentation yeast (Saccharomyces cerevisiae IFO 0565) toward the reduction of 3-oxoalkanoic esters were examined. The substrate specificity of this microorganism for various kinds of 3-oxoalkanoic esters was studied. This microorganism was distinct from converntional bakers’ yeast in terms of its selectivity in the reduction and its high expression of a hydrolytic enzyme. 3-Oxoalkanoic ester with an aromatic substituent, a halogen substituted 3-oxoalkanoic ester, an aliphatic longer-chain 3-oxoalkanoic ester and its α,α-difluoro analog were also accepted by this microorganism. The products are useful intermediates in the synthesis of physiologically active compounds.

  研究了底发酵酵母（酿酒酵母 Saccharomyces cerevisiae IFO 0565）在还原3-氧杂烷酸酯方面的范围和局限性。对该微生物对各种3-氧杂烷酸酯的底物特异性进行了研究。该微生物在还原选择性以及水解酶的高表达方面明显不同于传统的烘焙酵母。具有芳香取代基的3-氧杂烷酸酯、卤代3-氧杂烷酸酯、脂肪族长链3-氧杂烷酸酯及其α,α-二氟类似物也被该微生物接受。这些产品是合成生理活性化合物的有用中间体。
• [EN] GLUCAMIDE-BASED SURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS À BASE DE GLUCAMIDE
  申请人：CLARIANT INT LTD

  公开号：WO2020127237A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  N-acylglucamide compound of the formula (I) where R2 is a linear or branched alkyl group or an aryl group; X is a moiety R1, which is a linear or branched alkyl group comprising 8 to 18, carbon atoms, which is substituted by one hydroxy group; or X is a moiety R1, which is a linear or branched, mono- or polyunsaturated alkenyl group comprising 8 to 18 carbon atoms, which is substituted by one hydroxy group, And blends and aqueous surfactant solutions comprising it.

  公式（I）中的N-酰基葡糖酰胺化合物，其中R2是线性或支链烷基或芳基；X是一个基团R1，它是一个由一个羟基取代的含有8到18个碳原子的线性或支链烷基；或者X是一个基团R1，它是一个由一个羟基取代的含有8到18个碳原子的线性或支链的单烯或多烯烃基，以及包含它的混合物和水性表面活性剂溶液。
• Enantioselective synthesis of 3-hydroxytetradecanoic acid and its methyl ester enantiomers as new antioxidants and enzyme inhibitors
  作者：Hatice Baspinar Kücük、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1007/s00706-012-0917-z

  日期：2013.7

  conversion of the substrate. Methyl (S)-3-hydroxytetradecanoate, which is the unreacted enantiomer of the racemic substrate, could be recovered with 98 % ee after 7 h resolution with a substrate/lipase weight ratio of 1:1 and 60 % conversion. (R)-3-Hydroxytetradecanoic acid was converted to its ester and the S methyl ester to its acid. This biocatalytic enantioselective resolution in aqueous medium

  摘要通过猪胰脂肪酶催化3-羟基十四烷酸外消旋甲基酯在水介质中的水解，合成了3-羟基十四烷酸及其甲酯的光学纯的R和S对映异构体，目的是测定它们的抗氧化，抗弹性蛋白酶和抗脲酶活性。研究了底物/脂肪酶的重量比和反应时间的影响。确定了最佳反应条件。与猪胰脂肪酶的拆分反应提供了（R）-3-羟基十四烷酸，它是细菌重要脂质A的成分，与底物/脂肪酶孵育7小时后，其对映体比率（> 900）的ee大于99％ee重量比为3：1，基材的转化率为43％。甲基（外消旋底物的未反应对映异构体S）-3-羟基十四烷酸酯在分离7小时后，底物/脂肪酶的重量比为1：1，转化率为60％，可以以98％ee回收。将（R）-3-羟基十四烷酸转化成其酯，将S甲基酯转化成其酸。在水性介质中的这种生物催化对映选择性拆分为合成3-羟基十四烷酸及其甲酯的R和S对映异构体提供了一种环境友好的绿色化学方法。 图形概要
• Enzymatic Preparation of (<i>S</i>)-3-Hydroxytetradecanoic Acid and Synthesis of Unnatural Analogues of Lipid A Containing the (<i>S</i>)-Acid
  作者：Wen-Chi Liu、Masato Oikawa、Koichi Fukase、Yasuo Suda、Hendig Winarno、Saeko Mori、Masahito Hashimoto、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.70.1441

  日期：1997.6

  Synthesis of unnatural analogues, that contain (S)-3-hydroxytetradecanoyl moieties in place of the corresponding natural (R)-isomers, of both lipid A and its biosynthetic precursor, designated precursor Ia or lipid IVA, has been achieved through our recently developed procedure. (S)-3-Hydroxytetradecanoic acid was prepared from its racemate through the optical resolution by the use of a lipase and

  合成非天然类似物，含有 (S)-3-羟基十四烷酰基部分代替相应的天然 (R)-异构体，脂质 A 及其生物合成前体，指定前体 Ia 或脂质 IVA，已通过我们最近开发的程序。(S)-3-羟基十四烷酸是通过使用脂肪酶和随后的分级重结晶通过光学拆分从其外消旋体制备的。脂质 A 的 (S)-酰基类似物表现出比相应的天然脂质 A 稍强的白细胞介素 6 诱导活性，生物合成前体的 (S)-酰基类似物在抑制白细胞介素 6 诱导方面的活性远高于天然前体。白细胞介素-6 脂多糖。