anti-2-hydroxy-3-idobutanoic acid | 100939-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-2-hydroxy-3-idobutanoic acid
• 英文别名: anti-2-hydroxy-3-iodobutyric acid
• CAS: 100939-36-4
• 化学式: C₄H₇IO₃
• 分子量: 230.002
• InChiKey: XWSPHALFMVGMSP-HRFVKAFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 anti-2-hydroxy-3-idobutanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3-idobutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Lammer, Ortrud, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2178 - 2190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3S)-2,3-epoxybutyric acid 在 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到anti-2-hydroxy-3-idobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Lammer, Ortrud, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2178 - 2190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bromolysis and Iodolysis of α,β-Epoxycarboxylic Acids in Water Catalyzed by Indium Halides
  作者：David Amantini、Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo0156215

  日期：2001.6.1

  The ring opening of alpha,beta -epoxycarboxylic acids by bromide and iodide ions has been efficiently carried out in water in high regio- and stereoselective fashion. The iodolysis of trans-beta -monoalkylated epoxycarboxylic acids at pH 4.0 was completely ol-regioselective and anti diastereoselective. The InCl3-catalyzed iodolysis of a variety of alpha,beta -epoxycarboxylic acids at pH 1.5 gave the corresponding anti beta -iodohydrins in 88-95% yields. The one-pot synthesis of the alpha- and beta -hydroxyhexanoic acids, starting from the corresponding alpha,beta -epoxycarboxylic acid 1a by iodolysis followed by reduction of the resulting iodohydrins 4a and 4b by NaBH4-InCl3 in water, has been performed.