(S)-4-[(R)-2-(Acetylamino-methylsulfanyl)-1-(ethoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-ethylsulfamoyl]-2-benzyloxycarbonylamino-butyric acid ethyl ester | 149835-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(R)-2-(Acetylamino-methylsulfanyl)-1-(ethoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-ethylsulfamoyl]-2-benzyloxycarbonylamino-butyric acid ethyl ester
• CAS: 149835-73-4
• 化学式: C₂₄H₃₆N₄O₁₀S₂
• 分子量: 604.703
• InChiKey: KASOAFRPJKHXTQ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  195.3
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(R)-2-(Acetylamino-methylsulfanyl)-1-(ethoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-ethylsulfamoyl]-2-benzyloxycarbonylamino-butyric acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-[(R)-2-[(R)-2-((S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-carboxy-propane-1-sulfonylamino)-2-(carboxymethyl-carbamoyl)-ethyldisulfanyl]-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-ethylsulfamoyl]-butyric acid; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  ψ(SO2-NH) transition state isosteres of peptides. Synthesis of the glutathione disulfide analogue

  摘要：

  [Glu-cyclo psi(SO2-NH)-Cys-Gly]2 6 has been synthesized starting from ethyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-(chlorosulfonyl)butanoate and S-acetamidomethyl-L-cysteinyl-glycine ethyl ester. Compound 6 is a backbone modified analogue of glutathione disulfide containing the SO2NH transition state mimic in place of the native gamma-glutamyl-cystine CONH bond.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77622-2
• 作为产物：
  描述：

  S-acetamidomethyl-L-cysteinyl-glycine ethyl ester 、 ethyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-(chlorosulfonyl)butanoate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(S)-4-[(R)-2-(Acetylamino-methylsulfanyl)-1-(ethoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-ethylsulfamoyl]-2-benzyloxycarbonylamino-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ψ(SO2-NH) transition state isosteres of peptides. Synthesis of the glutathione disulfide analogue

  摘要：

  [Glu-cyclo psi(SO2-NH)-Cys-Gly]2 6 has been synthesized starting from ethyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-(chlorosulfonyl)butanoate and S-acetamidomethyl-L-cysteinyl-glycine ethyl ester. Compound 6 is a backbone modified analogue of glutathione disulfide containing the SO2NH transition state mimic in place of the native gamma-glutamyl-cystine CONH bond.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77622-2