(S)-2-acetoxy-4-phenyl-3-butenoic acid | 866251-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-acetoxy-4-phenyl-3-butenoic acid
• 英文别名: (S)-2-acetoxy-4-phenylbutenoic acid；(S)-2-acetoxy-4-phenylbut-3-enoic acid；(E,2S)-2-acetyloxy-4-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 866251-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: BDDSEDJPXWHZBA-AEZGRPFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-acetoxy-4-phenyl-3-butenoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-2-羟基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-2-Hydroxy-4-phenylbutanoic 酸的化学酶法合成，通过 (±)-2-Hydroxy-4-phenyl-3-butenoic Acid 的 Enantio-Complementary Deracemization 使用消旋酶-脂肪酶二-酶系统

  摘要：

  (')-2-羟基-4-苯基丁-3-烯酸的去外消旋是通过脂肪酶催化的动力学拆分与非反应底物对映体的扁桃酸消旋酶介导的外消旋化相结合来完成的。该序列的逐步循环重复产生单个对映体产物，其立体化学结果可以通过在脂肪酶催化的酰基转移/酯水解反应之间切换来控制。两种对映体产物都很容易转化为 (R)- 和 (S)-2-羟基-4-苯基丁酸，这是 ACE 抑制剂的重要组成部分。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871577
• 作为产物：
  描述：

  potassium (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-acetoxy-4-phenyl-3-butenoic acid 、 (R)-2-acetoxy-4-phenyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  水飞蓟宾新酸性代谢物的结构和绝对构型

  摘要：

  从地碱（Stachys ehrenberiigii）的地上部分分离出两种新的代谢产物。结合13 C和1 H同质和异核2D NMR实验和质量分析，阐明了它们的结构和立体化学。对3-（2'-乙酰氧基-4-苯基丁-3'-烯酰氨基）丙酸的对映选择性合成的发展允许确认结构并在天然产物的C-2'处赋予（R）绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.143

文献信息

• Enzymatic resolution of 2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid and 2-hydroxy-4-phenylbutenoic acid
  作者：Anju Chadha、M. Manohar

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00051-p

  日期：1995.3

  Racemic 2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid and 2-hydroxy-4-phenyl-butenoic acid have been resolved using a lipase. In each ease, the (R)-2-hydroxy and the (S)-2-acetoxy acids were isolated with high enantiomeric excess and yield.