ethyl 3-(5-methylpyridin-2-yl)acrylate | 1419182-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(5-methylpyridin-2-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(5-Methyl-2-pyridyl)acrylate；ethyl 3-(5-methylpyridin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1419182-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MNWGHICRWMFWAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5-methylpyridin-2-yl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到ethyl 3-(5-methylpyridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内吡啶活化-脱芳香化反应：高度立体选择性合成多取代的吲哚并idine啶和喹喔啉idine

  摘要：

  描述了前所未有的分子内吡啶活化-不对称脱芳香化反应。该方法以优异的产率以及高度的区域和非对映选择性的方式产生5-取代的吲哚并立核苷和6-取代的喹啉并立核苷。提出了反式吲哚并立啶生物碱的正式合成方法，以及形成C-5季铵盐中心的一些初步结果。

  DOI：

  10.1021/ol901264f
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吡啶-2-甲醛 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 3-(5-methylpyridin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  分子内吡啶活化-脱芳香化反应：高度立体选择性合成多取代的吲哚并idine啶和喹喔啉idine

  摘要：

  描述了前所未有的分子内吡啶活化-不对称脱芳香化反应。该方法以优异的产率以及高度的区域和非对映选择性的方式产生5-取代的吲哚并立核苷和6-取代的喹啉并立核苷。提出了反式吲哚并立啶生物碱的正式合成方法，以及形成C-5季铵盐中心的一些初步结果。

  DOI：

  10.1021/ol901264f